SYBR Green I

Strukturformel
Allgemeines
Name	SYBR Green I
Andere Namen	2-{2-[(3-Dimethylamino-propyl)-propylamino]-1-phenyl-1H-chinolin-4-ylidenmethyl}-3-methyl-benzothiazol-3-ium-Kation
Summenformel	C32H37N4S+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	10436340
ChemSpider	8611764
Wikidata	Q423692
Eigenschaften
Molare Masse	509,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in DMSO[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

SYBR Green I (SG) ist ein asymmetrischer Cyanin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis von doppelsträngiger DNA benutzt wird.[3][4][5]

Eigenschaften

Absorptions- und Emissionsspektrum von SYBR Green I in Anwesenheit von DNA

SYBR Green I bindet doppelsträngige DNA. Der daraus resultierende DNA-Fluoreszenzfarbstoff-Komplex absorbiert blaues Licht bei einer Wellenlänge λ_max = 494 nm und emittiert grünes Licht bei λ_max = 521 nm. Weitere, wenn auch deutlich schwächere, Absorptionsmaxima liegen im UV-Bereich bei 284 nm und 382 nm. SYBR Green I bindet auch an Einzelstrang-DNA sowie RNA. Dieses Fluoreszenzsignal ist aber deutlich geringer, als wenn der Farbstoff an einer doppelsträngigen DNA gebunden ist. SYBR Green I ist mutagen und möglicherweise karzinogen.[2]

Verwendung

SYBR Green I wird zur Detektion von doppelsträngiger DNA verwendet, z. B. in der Gelelektrophorese, der Real time quantitative PCR und in Zellviabilitätstests. Alternativ wird Ethidiumbromid, Methylenblau oder die Silberfärbung zur Färbung von DNA verwendet. Höhere Konzentrationen an SYBR Green werden dafür verwendet um Agarosegele zu färben, um dadurch DNA sichtbar zu machen. Ähnliche Cyanin-Farbstoffe zur Färbung von DNA sind z. B. SYBR Green II (zum Nachweis von RNA und einzelsträngiger DNA), SYBR Gold, SYBR Safe, YO (Oxazole Yellow), TO (Thiazole Orange) und PG (PicoGreen).

Einzelnachweise

BOC Sciences: CAS 163795-75-3 SYBR Green I - BOC Sciences, abgerufen am 14. Januar 2022
Datenblatt SYBR Green I bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
Richard P. Haugland et al. (1995): Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes. Patent US-5436134.
Stephen T. Yue et al. (1997): Substituted unsymmetrical cyanine dyes with selected permeability. Patent US-5658751. Dye No. 211.
Zipper, H. et al. (2004): Investigations on DNA intercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination and methodological implications. In: Nucleic Acids Res. 32(12): e103; PMID 15249599; PMC 484200 (freier Volltext, PDF).

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[bocsci.com-1] BOC Sciences: CAS 163795-75-3 SYBR Green I - BOC Sciences, abgerufen am 14. Januar 2022

[sigma-2] Datenblatt SYBR Green I bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[3] Richard P. Haugland et al. (1995): Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes. Patent US-5436134.

[4] Stephen T. Yue et al. (1997): Substituted unsymmetrical cyanine dyes with selected permeability. Patent US-5658751. Dye No. 211.

[5] Zipper, H. et al. (2004): Investigations on DNA intercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination and methodological implications. In: Nucleic Acids Res. 32(12): e103; PMID 15249599; PMC 484200 (freier Volltext, PDF).