Ryanodin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ryanodin
Andere Namen	6-(1α,5aβ,8aβ,9-Pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta-[1,2-b]indenyl)pyrrol-2-carboxylat
Summenformel	C25H35NO9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-732-2
ECHA-InfoCard	100.036.105
PubChem	441753
ChemSpider	16736002
Wikidata	Q59851226
Eigenschaften
Molare Masse	493,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	219–220 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312‐410
	P: 273‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	650 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Diterpenderivat Ryanodin ist eine weißliche lichtempfindliche Substanz, die in Methanol und Ethanol löslich ist.[4] Es wird aus der südamerikanischen Pflanze Ryania speciosa gewonnen und wird seit rund 200 Jahren als Insektizid eingesetzt..[5][6]

Ryanodin ist bereits in geringen Mengen auch für den Menschen giftig. Es bindet an den nach ihm benannten Ryanodin-Rezeptoren, die vor allem in der quergestreiften Skelettmuskulatur und der Herzmuskulatur vorkommen und bewirkt einen Calciumausstrom aus dem sarkoplasmatischen Retikulum. Bei einer Intoxikation kommt es zu andauernden Muskelkontraktionen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Ryanodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 6-(1α,5aβ,8aβ,9-pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta[1,2-b]indenyl) pyrrole-2-carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Ryania in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Tocris: Ryanodine Cat. No. 1329, abgerufen am 25. Juli 2015.
Lexikon der Biologie: Ryanodin – Lexikon der Biologie, abgerufen am 25. Juli 2015.
Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Ryanodin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.036.105-2] Eintrag zu 6-(1α,5aβ,8aβ,9-pentahydroxy-7β-isopropyl-2β,5β,8β-trimethylperhydro-8bα,9-epoxy-5,8-ethanocyclopenta[1,2-b]indenyl) pyrrole-2-carboxylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Ryania in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Tocris-4] Tocris: Ryanodine Cat. No. 1329, abgerufen am 25. Juli 2015.

[Spektrum-5] Lexikon der Biologie: Ryanodin – Lexikon der Biologie, abgerufen am 25. Juli 2015.

[Phytopharmazie-6] Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1468 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).