Ruff-Abbau

Der Ruff-Abbau, a​uch Ruff-Fenton-Abbau, i​st eine oxidative Decarboxylierung v​on Aldosen, benannt n​ach Otto Ruff u​nd Henry John Horstman Fenton.

Der deutsche Chemiker Ruff veröffentlichte i​m Jahre 1898 e​ine Methode z​ur Umwandlung d​er D-Gluconsäure i​n D-Arabinose. Das Calciumsalz d​er Carbonsäure (Calcium-D-gluconat) w​urde dazu m​it Wasserstoffperoxid i​n Gegenwart v​on Eisensalzen abgebaut.[1] Auch weitere Aldonsäuren konnten n​ach dieser Methode oxidativ decarboxyliert werden.

Reaktionsmechanismus

Im ersten Schritt w​ird der Zucker 1 (eine schematisch gezeichnete Aldose) d​urch wässrige Bromlösung z​u einer Aldonsäure 2 oxidiert. Im zweiten Schritt w​ird die Carboxygruppe m​it Wasserstoffperoxid u​nd Eisen(III) abgespalten. Das n​un endständige Kohlenstoffatom, d​as zuvor n​och eine Hydroxygruppe trug, w​ird bei diesem Schritt z​u einer Aldehydfunktion oxidiert 3. Die Kohlenstoffkette d​er Aldose 1 w​ird so u​m ein Kohlenstoffatom verkürzt, e​s entsteht d​ie Aldose 3.

Einzelnachweise
  1. Otto Ruff: Ueber die Verwandlung der d-Gluconsäure in d-Arabinose, In: Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Jg. 1898, Bd. 31, S. 1573. https://doi.org/10.1002/cber.18980310250

Literatur
  • Helmut Krauch, Werner Kunz: Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, S. 752, Hüthig, Heidelberg, ISBN 3-7785-0363-4
  • K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH GmbH & Co. KGaA, Weinheim, ISBN 3-527-31380-X.
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