Ringerweiterung (Chemie)

Als Ringerweiterung werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, d​ie einen vorhandenen Ring u​m ein Glied o​der mehrere Glieder erweitern. Dies geschieht m​eist über e​in kationisches Intermediat. Die Ringerweiterung i​st das Gegenstück z​ur Ringverengung (z. B. d​er Favorskii-Umlagerung).

Reaktionen
Ringerweiterung durch eine Tiffeneau-Reaktion – aus einem Fünfring wird ein Sechsring

Bekannte Ringerweiterungsreaktionen s​ind zum Beispiel d​ie Beckmann-Umlagerung, d​ie Tiffeneau-Ringerweiterung u​nd die Baeyer-Villiger-Reaktion.[1]

Die Beckmann-Umlagerung, bei der cyclische Ketone zu Lactamen umgelagert werden, ist hierbei die industriell bedeutendste. Sie wird zur Synthese von ε-Caprolactam einem Grundstoff zur Polyamid-Herstellung genutzt. Die peroxidische Baeyer-Villiger-Reaktion dient zur Lactonisierung cyclischer Ketone. Bei der Tiffeneau-Reaktion wird in cyclische Ketone formal eine Methylengruppe insertiert.

Erwärmt m​an Ethylcyclobutan (1) m​it Aluminiumchlorid (AlCl3) s​o entsteht u​nter Ringerweiterung Methylcyclopentan (2):[2]

Beispiel für eine Ringerweiterungsreaktion

Literatur
  • Eric J. Kantorowski, Mark J. Kurth: Expansion to Seven-Membered Rings. In: Tetrahedron. 56, Nr. 26, Juni 2000, S. 4317–4353. doi:10.1016/S0040-4020(00)00218-0.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Ringreaktionen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 220, ISBN 3-342-00280-8.
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