Resiniferatoxin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Resiniferatoxin
Andere Namen	[(1R,6R,13R,15R,17R)-13-Benzyl-6-hydroxy-4,17-dimethyl-5-oxo-15-(prop-1-en-2-yl)-12,14,18-trioxapentacyclo[11.4.1.01,10.02,6.011,15]octadeca-3,8-dien-8-yl]methyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetat (IUPAC);
Summenformel	C37H40O9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	104826
ChemSpider	21106474
DrugBank	DB06515
Wikidata	Q3277888
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	TRPV1-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	628,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314
	P: 260‐280‐301+310+330‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resiniferatoxin (abgekürzt RTX) ist ein Naturstoff, der sich in Euphorbia resinifera (auch Maghrebinische Säulenwolfsmilch oder Vierkantige Euphorbie genannt) findet. Dies ist eine Art aus der Familie der Wolfsmilchgewächse. Die Pflanze wächst in Marokko an den Hängen des Atlas. Der Milchsaft dieser Pflanze enthält eine hohe Konzentration von Resiniferatoxin.[3] Es ist ein stark hautreizender Diterpen-Ester aus der Daphnan-Gruppe.[2]

Biologische Aktivität

Euphorbia resinifera

Resiniferatoxin ist im Geschmack 500- bis 1000-mal schärfer als Capsaicin, das in Paprika- oder Chilischoten enthalten ist.[4] Resiniferatoxin gilt als die schärfste Chemikalie der Welt, auf der Scoville-Skala besitzt es einen Wert von 16 Milliarden.[5]

Verwendung

Resiniferatoxin wird erforscht für die Anwendung zur intravesikalen Behandlung der interstitiellen Zystitis, einer chronischen und sehr schmerzhaften Entzündung der Blasenwand (Blasenschmerzsyndrom, englisch bladder pain syndrome, BPS).[6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt Resiniferatoxin aus a T-cell leukemic cell line, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2020 (PDF).
Eintrag zu Resiniferatoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2020.
Bruno Vonarburg: Homöotanik: Extravagante Exoten. Haug, Stuttgart 2001, ISBN 3-8304-7029-0, S. 270.
National Institutes of Health, Clinical Center Department of Perioperative Medicine Chemical from cactus-like plant shows promise in controlling surgical pain, while leaving touch and coordination intact, rat study shows News release December 21, 2017, retrieved 28 February 2018.
Ph.D. Anne Marie Helmenstine: Resiniferatoxin Is 1,000 Times Hotter Than Pure Hot Pepper Heat. In: thoughtco.com. Dotdash publishing family, 13. Januar 2019, abgerufen am 5. Januar 2020 (englisch).
C. Guo et al.: Intravesical resiniferatoxin for the treatment of storage lower urinary tract symptoms in patients with either interstitial cystitis or detrusor overactivity: a meta-analysis. In: PloS One. 2013, doi:10.1371/journal.pone.0082591.
E. G. Mourtzoukou: Resiniferatoxin in the treatment of interstitial cystitis: a systematic review. In: Int Urogynecol J Pelvic Floor Dysfunct. 2008, doi:10.1007/s00192-008-0663-2.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[Sigma-1] Datenblatt Resiniferatoxin aus a T-cell leukemic cell line, from bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2020 (PDF).

[RömppOnline-2] Eintrag zu Resiniferatoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2020.

[3] Bruno Vonarburg: Homöotanik: Extravagante Exoten. Haug, Stuttgart 2001, ISBN 3-8304-7029-0, S. 270.

[4] National Institutes of Health, Clinical Center Department of Perioperative Medicine Chemical from cactus-like plant shows promise in controlling surgical pain, while leaving touch and coordination intact, rat study shows News release December 21, 2017, retrieved 28 February 2018.

[5] Ph.D. Anne Marie Helmenstine: Resiniferatoxin Is 1,000 Times Hotter Than Pure Hot Pepper Heat. In: thoughtco.com. Dotdash publishing family, 13. Januar 2019, abgerufen am 5. Januar 2020 (englisch).

[6] C. Guo et al.: Intravesical resiniferatoxin for the treatment of storage lower urinary tract symptoms in patients with either interstitial cystitis or detrusor overactivity: a meta-analysis. In: PloS One. 2013, doi:10.1371/journal.pone.0082591.

[7] E. G. Mourtzoukou: Resiniferatoxin in the treatment of interstitial cystitis: a systematic review. In: Int Urogynecol J Pelvic Floor Dysfunct. 2008, doi:10.1007/s00192-008-0663-2.