Razoxan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Razoxan
Andere Namen	4-[(2RS)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion (IUPAC); 4-[(±)-1-(3,5-Dioxopiperazin-1-yl)propan-2-yl]piperazin-2,6-dion;
Summenformel	C11H16N4O4
Kurzbeschreibung	cremefarbenes mikrokristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-379-2
ECHA-InfoCard	100.040.330
PubChem	30623
Wikidata	Q3930720
Eigenschaften
Molare Masse	268,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	237–239 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Razoxan ist ein racemischer Arzneistoff. Der Arzneistoff Dexrazoxan ist das Eutomer bzw. das rechtsdrehende Enantiomer, ist also zu 50 % in Razoxan enthalten.

Chemie

Razoxan gehört zur Gruppe der Bisdioxopiperazine und leitet sich von Piperazin ab.[3]

Pharmakologie

Razoxan blockiert als Zytostatikum die Zellteilung zwischen der G2-Phase der Interphase und der Mitose. Vor allem bei Sarkomen und Magen-Darm-Tumoren kann es eine Strahlentherapie unterstützen. Verschiedene Studien zeigen, dass eine kombinierte Therapie mit Razoxan der alleinigen Strahlentherapie überlegen ist.[4][5]

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Razoxane, >98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2014 (PDF).
Kurt Hellmann, Walter Rhomberg: Razoxane and Dexrazoxane – Two Multifunctional Agents. Springer, New York u. a. 2010, S. 160, ISBN 978-90-481-9167-3.
Walter Rhomberg, Josef Hammer, Felix Sedlmayer, Helmut Eiter, Dieter Seewald, Barbara Schneider: Irradiation with and without Razoxane in the Treatment of Incompletely Resected or Inoperable Recurrent Rectal Cancer. In: Strahlentherapie und Onkologie. 183, 2007, S. 380–384, doi:10.1007/s00066-007-1617-1.
Walter Rhomberg, Franz-Karl Böhler, Hansjörg Novak, Susanne Dertinger, Gerhard Breitfellner: A Small Prospective Study of Chordomas Treated with Radiotherapy and Razoxane. In: Strahlentherapie und Onkologie. 179, 2003, S. 249–253, doi:10.1007/s00066-003-1052-x.

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1399, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] Datenblatt Razoxane, >98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2014 (PDF).

[Hellmann-3] Kurt Hellmann, Walter Rhomberg: Razoxane and Dexrazoxane – Two Multifunctional Agents. Springer, New York u. a. 2010, S. 160, ISBN 978-90-481-9167-3.

[4] Walter Rhomberg, Josef Hammer, Felix Sedlmayer, Helmut Eiter, Dieter Seewald, Barbara Schneider: Irradiation with and without Razoxane in the Treatment of Incompletely Resected or Inoperable Recurrent Rectal Cancer. In: Strahlentherapie und Onkologie. 183, 2007, S. 380–384, doi:10.1007/s00066-007-1617-1.

[5] Walter Rhomberg, Franz-Karl Böhler, Hansjörg Novak, Susanne Dertinger, Gerhard Breitfellner: A Small Prospective Study of Chordomas Treated with Radiotherapy and Razoxane. In: Strahlentherapie und Onkologie. 179, 2003, S. 249–253, doi:10.1007/s00066-003-1052-x.