Quinclorac

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quinclorac
Andere Namen	3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure; Facet;
Summenformel	C10H5Cl2NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	402-780-1
ECHA-InfoCard	100.100.457
PubChem	91739
ChemSpider	82837
Wikidata	Q7272100
Eigenschaften
Molare Masse	242,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	274 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (65 µg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280‐302+352 [3]
Toxikologische Daten	2860 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quinclorac ist eine chemische Verbindung und ein 1989 von der BASF eingeführtes Wuchsstoff-Herbizid (synthetisches Auxin).[1]

Gewinnung und Darstellung

Quinclorac kann ausgehend von 7-Chlor-8-methylchinolin gewonnen werden. Dieses wird chloriert und reagiert anschließend mit Hydroxylamin-Hydrochlorid weiter, wobei der Chlor an der Seitenkette durch eine Nitrilgruppe ersetzt wird. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird diese zur Carbonsäure hydrolysiert.[4]

Verwendung

Quinclorac wirkt spezifisch gegen Ungräser und wird vor allem gegen Hühnerhirsen (Echinochloa) im Reisanbau benutzt.[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5] Von der BASF wird der Wirkstoff beispielsweise auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[6]

Literatur

Zenon Woznica, John D. Nalewaja, Calvin G. Messersmith, Piotr Milkowski: Quinclorac Efficacy as Affected by Adjuvants and Spray Carrier Water. In: Weed Technology. Band 17, Nr. 3, Juli 2003, S. 582–588, doi:10.1614/0890-037X(2003)017[0582:QEAABA]2.0.CO;2.

Einzelnachweise

Eintrag zu Quinclorac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
Eintrag zu 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinclorac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
Benjamin Luig, Fran Paula de Castro, Alan Tygel, Lena Luig, Simphiwe Dada, Sarah Schneider, Jan Urhahn: Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor, Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida, Khanyisa, April 2020, abgerufen am 25. April 2020.

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[roempp-1] Eintrag zu Quinclorac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[CLP_100.100.457-2] Eintrag zu 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinclorac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

[6] Benjamin Luig, Fran Paula de Castro, Alan Tygel, Lena Luig, Simphiwe Dada, Sarah Schneider, Jan Urhahn: Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor, Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida, Khanyisa, April 2020, abgerufen am 25. April 2020.