Pyrovaleron

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pyrovaleron
Andere Namen	(RS)-1-(4-Methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-on (IUPAC); Pyrovaleronum (Latein);
Summenformel	C16H23NO (Pyrovaleron); C16H23NO·HCl (Pyrovaleron·Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	Kristalle (Pyrovaleron·Hydrochlorid) [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.230.426
PubChem	14373
Wikidata	Q410824
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychostimulans
Eigenschaften
Molare Masse	245,36 g·mol−1 (Pyrovaleron); 281,82 g·mol−1 (Pyrovaleron·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178 °C (Pyrovaleron·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐411
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrovaleron ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Psychostimulanzien gehört. Es ist nahe verwandt mit anderen Stimulantien, wie etwa Prolintan und MDPV.

Pyrovaleron wurde in den späten 1960ern entwickelt und in Frankreich und einigen anderen europäischen Ländern verschrieben. Anwendungsgebiete waren chronische Müdigkeit und Lethargie[3] oder Adipositas.

Da es zu einigen Fällen von Missbrauch und Abhängigkeit gekommen war,[4] wurde die Substanz vom Markt genommen. In Deutschland gilt es als verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel nach Anlage II BtMG. Seit dem 1. Januar 2004 gehört es zu den verbotenen Dopingsubstanzen.

Nebenwirkungen sind Appetitlosigkeit, Angst, Schlaflosigkeit, Tremor sowie Depression nach längerem Gebrauch.

Das „Expertenkomitee für Medikamentenabhängigkeit der Weltgesundheitsorganisation“ erwähnt in seinem 25. Bericht (des Jahres 1989), dass angenommen wird, Pyrovaleron sei ein starker Inhibitor der Norepinephrin-Aufnahme, dass nach 1978 jedoch keine weiteren Daten bezüglich des Wirkmechanismus veröffentlicht wurden. Im Jahre 1975 waren in Frankreich 200 Fälle eines intravenösen Missbrauchs von Pyrovaleron-Tabletten durch Drogenabhängige bekannt, der in allen Fällen zu Venenthrombosen führte.[5]

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1377–1378, ISBN 978-0-911910-00-1.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
Gardos, G.; Cole, J.O.: Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers. In: Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. (Oct;13(10)/1971), S. 631–635.
Deniker, P.; Loo, H.; Cuche, H.; Roux, J.M.: Abuse of pyrovalerone by drug addicts. In: Annales Medico-Psychologiques (Nov;2(4)/1975), S. 745–748.
WHO Expert Committee on Drug Dependence, Twenty-Fith Report, World Health Organization, Geneva 1989 (PDF; 2,0 MB).

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1377–1378, ISBN 978-0-911910-00-1.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.

[3] Gardos, G.; Cole, J.O.: Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers. In: Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. (Oct;13(10)/1971), S. 631–635.

[4] Deniker, P.; Loo, H.; Cuche, H.; Roux, J.M.: Abuse of pyrovalerone by drug addicts. In: Annales Medico-Psychologiques (Nov;2(4)/1975), S. 745–748.

[5] WHO Expert Committee on Drug Dependence, Twenty-Fith Report, World Health Organization, Geneva 1989 (PDF; 2,0 MB).