Pyrochilon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrochilon
Andere Namen	1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-4-on (IUPAC); Fongoren;
Summenformel	C11H11NO
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	611-516-6
ECHA-InfoCard	100.123.139
PubChem	91665
ChemSpider	82768
DrugBank	DB02756
Wikidata	Q19298813
Eigenschaften
Molare Masse	173,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐412
	P: 273 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrochilon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolochinoline und ein von Pfizer entdecktes sowie von Ciba-Geigy 1987 eingeführtes Fungizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

Pyrochilon kann durch Reaktion von Indolin und 3-Chlorpropionylchlorid und anschließenden Ringschluss mit Aluminiumchlorid dargestellt werden.[4]

Verwendung

Pyrochilon wird im Reisanbau verwendet[4] und wirkt durch Hemmung der Reduktase in der Melanin-Biosynthese.[5]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pyroquilon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
Eintrag zu 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Pyroquilon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. Uehara, S. Arase, Y. Honda, M. Nozu, K. Tsujimoto: Effect of Pyroquilon, an Inhibitor of Melanin Synthesis, on Sporulation and Secondary Infection of Magnaporthe grisea. In: Journal of Phytopathology. Band 143, Nr. 10, Oktober 1995, S. 573–576, doi:10.1111/j.1439-0434.1995.tb00202.x (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyroquilon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Pyroquilon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.

[CLP_100.123.139-2] Eintrag zu 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Pyroquilon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] T. Uehara, S. Arase, Y. Honda, M. Nozu, K. Tsujimoto: Effect of Pyroquilon, an Inhibitor of Melanin Synthesis, on Sporulation and Secondary Infection of Magnaporthe grisea. In: Journal of Phytopathology. Band 143, Nr. 10, Oktober 1995, S. 573–576, doi:10.1111/j.1439-0434.1995.tb00202.x (englisch).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyroquilon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.