Pyridoxal

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname	Pyridoxal
Andere Namen	3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-carbaldehyd (IUPAC); Pyridoxaldehyde; Vitamin B6 Hydrochlorid;
Summenformel	C8H9NO3
CAS-Nummer	66-72-8; 65-22-5 (Hydrochlorid);
PubChem	1050
DrugBank	DB00147
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Vorkommen	ubiquitär
Physiologie
Funktion	Coenzym bei verschiedenen enzymatischen Reaktionen, vor allem mit Aldehydfunktionen
Täglicher Bedarf	1,6–1,8 mg
Folgen bei Mangel	Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen, Epileptische Anfälle
Überdosis	>500 mg·d−1
Eigenschaften
Molare Masse	167,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	173 (Zersetzung) °C[1]
Löslichkeit	500 g/L[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyridoxal ist eine feste, wasserlösliche chemische Verbindung, die als lebensnotwendige Verbindung zu den Vitaminen zählt.

Zusammen mit Pyridoxin und Pyridoxamin sowie deren phosphorylierte Derivate, die in vivo leicht ineinander umgewandelt werden, bilden sie die Gruppe Vitamin B₆. Die aktive Form der Vitamin-B₆-Gruppe heißt Pyridoxalphosphat.

Pyridoxal wurde erstmals 1944 von Karl August Folkers, der auch wesentlich an der Strukturaufklärung mitgewirkt hatte, synthetisiert.[3]

Biologische Bedeutung

Pyridoxal ist besonders im tierischen Gewebe enthalten.[4]

Einige medizinisch relevante Bakterien benötigen Pyridoxal zum wachsen. Dieses ernährungsbedingte Verlangen kann zur Folge haben, dass einige Bakterien nur in der Nähe anderer Bakterienstämme leben können, welche Pyridoxal produzieren.

Pyridoxal war an der Großen Sauerstoffkatastrophe beteiligt, welche den Tod zahlreicher anaerobischer Lebewesen bedeutete.[5]

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

Datenblatt Pyridoxal hydrochloride, ≥99% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2019 (PDF).
COFFEN,DL (1978)
R. E. Olson: Karl August Folkers (1906–1997). In: Journal of Nutrition. 131, Nr. 9, 1. September 2001, S. 2227–2230. PMID 11533258.
Ermin Welzl: Biochemie der Ernährung. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kyung Mo Kim et al.: Protein domain structure uncovers the origin of aerobic metabolism and the rise of planetary oxygen. In: Structure (London, England: 1993). Band 20, Nr. 1, 11. Januar 2012, S. 67–76, doi:10.1016/j.str.2011.11.003, PMID 22244756.

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[Sigma-1] Datenblatt Pyridoxal hydrochloride, ≥99% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2019 (PDF).

[2] COFFEN,DL (1978)

[3] R. E. Olson: Karl August Folkers (1906–1997). In: Journal of Nutrition. 131, Nr. 9, 1. September 2001, S. 2227–2230. PMID 11533258.

[Ermin_Welzl-4] Ermin Welzl: Biochemie der Ernährung. Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2, S. 231 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Kyung Mo Kim et al.: Protein domain structure uncovers the origin of aerobic metabolism and the rise of planetary oxygen. In: Structure (London, England: 1993). Band 20, Nr. 1, 11. Januar 2012, S. 67–76, doi:10.1016/j.str.2011.11.003, PMID 22244756.