Pyranin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyranin
Andere Namen	8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz; Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat (IUPAC); C.I. Solvent Green 7; C.I. 59040; CI 59040 (INCI)[1]; HOPSA; HPTS;
Summenformel	C16H7Na3O10S3
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-783-6
ECHA-InfoCard	100.026.166
PubChem	61388
Wikidata	Q414789
Eigenschaften
Molare Masse	524,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,15 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	>300 °C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Eigenschaften

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[6]

Verwendung

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,[7] in Seifen und in Textmarkern[8] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[8] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[5] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10⁻⁸ g·l⁻¹, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[5]

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[9][10][11]

Weiterführende Literatur

A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.

Einzelnachweise

Eintrag zu CI 59040 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
Datenblatt Pyranin 120 % bei Lanxess, Stand Januar 2011.
Datenblatt 8-Hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid tri sodium salt bei Acros, abgerufen am 1. Januar 2012.
Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).
Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.
Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wässrige Farbstoffe (Memento vom 27. Januar 2013 im Webarchiv archive.today). lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.
B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.
K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.
S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.

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[CosIng-1] Eintrag zu CI 59040 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

[2] Datenblatt Pyranin 120 % bei Lanxess, Stand Januar 2011.

[acros-3] Datenblatt 8-Hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid tri sodium salt bei Acros, abgerufen am 1. Januar 2012.

[Sigma-4] Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).

[blw-5] Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.

[PMID16289011-6] Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.

[7] M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[lanxess-8] Wässrige Farbstoffe (Memento vom 27. Januar 2013 im Webarchiv archive.today). lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.

[9] B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.

[PMID26400-10] K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.

[PMID7643652-11] S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.