Phosphoethanolamin

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phosphoethanolamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethyldihydrogenphosphat
  • O-Phosphocolamin
  • O-Phosphoethanolamin
  • O-Phosphorylethanolamin
  • Colaminphosphorsäure
  • Phosphorylcolamin
Summenformel C2H8NO4P
Kurzbeschreibung

hellgelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1071-23-4
EG-Nummer 213-988-5
ECHA-InfoCard 100.012.717
PubChem 1015
ChemSpider 990
DrugBank DB01738
Wikidata Q418826
Eigenschaften
Molare Masse 141,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

241–243 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​314
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

639 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.[2]

Synthese von Phosphoethanolamin

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.[3]

Synthese von Phosphoethanolamin

Einzelnachweise
  1. Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  2. Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
  3. H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.
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