Phenylquecksilberacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylquecksilberacetat
Andere Namen	Phenylmercuriacetat; Acetoxyphenylquecksilber; Phenylquecksilber(II)-acetat; PHENYL MERCURIC ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C8H8HgO2
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-532-5
ECHA-InfoCard	100.000.484
PubChem	16682730
ChemSpider	10294750
Wikidata	Q2364821
Eigenschaften
Molare Masse	336,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	2,4 g·cm−3[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,37 g·l−1 bei 15 °C)[2]; löslich in Ethanol, Benzol und Eisessig[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314‐372‐410
	P: 273‐280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐310 [2]
Toxikologische Daten	41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylquecksilberacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quecksilberorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylquecksilberacetat kann durch Reaktion von Quecksilber(II)-oxid mit Benzol und Eisessig unter Bortrifluorid-Katalyse gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Phenylquecksilberacetat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 147–150 °C.[2]

Verwendung

Phenylquecksilberacetat dient als Konservierungsmittel für Farbkonserven,[3] kosmetische Mittel und Arzneimittel. Kosmetisch ist es in der EU nur in am Auge anzuwendenden Mitteln – in Konzentrationen bis 0,007 % Quecksilber, allein oder in Kombination mit anderen zugelassenen Quecksilberverbindungen – zur Konservierung zulässig,[6] auch in anderen Ländern ist die kosmetische Verwendung beschränkt.[7] Die Verwendung als Haut- und Wunddesinfektionsmittel (z. B. Merfen-Orange N) ist nicht mehr gebräuchlich.[8] Die Verwendung in vaginalen Gels oder Schäumen als Spermizid ist heute obsolet.[9][10] Es wirkt als Katalysator in Polyurethansystemen. Es wird auch als Katalysator in den flexiblen Polyurethan-Böden der Marke 3M Tartan verwendet, die in Schulsporthallen üblich waren. Es wirkt als Antitranspirant, wenn es auf die Blätter der Pflanzen aufgetragen wird.[3] Phenylquecksilberacetat wurde als Quecksilberbeize zum Beizen von Saatgut verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag zu PHENYL MERCURIC ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. Oktober 2020.
Eintrag zu Phenylquecksilberacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Phenylmercury acetate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 24. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu Phenylmercury acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. September 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, Anhang V – Liste der in kosmetischen Mitteln zugelassenen Konservierungsstoffe. ec.europa.eu, abgerufen am 2. Oktober 2020.
Phenylmercuric Acetate. In: R. C.Rowe (Hrsg.): Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, 6. Auflage, 2009. S. 492 ff.
J. Borsch: Es war einmal ….Locabiosol & Co. Deutsche Apothekerzeitung, 2. Januar 2017.
L. Lohr: Mercury controversy heats up. American Journal of Pharmaceutics, Band 18 (1978), S. 23.
S. Shapiro et al.: Birth Defects and Vaginal Spermicides. Journal of the American Medical Association, Band 247 (1982), S. 2381–2384 doi:10.1001/jama.1982.03320420031027

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[CosIng-1] Eintrag zu PHENYL MERCURIC ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. Oktober 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Phenylquecksilberacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2020. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] Datenblatt Phenylmercury acetate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 24. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[CLP_100.000.484-4] Eintrag zu Phenylmercury acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. September 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Franz_v._Bruchhausen,_Gerd_Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August-Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-5] Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, Anhang V – Liste der in kosmetischen Mitteln zugelassenen Konservierungsstoffe. ec.europa.eu, abgerufen am 2. Oktober 2020.

[HoE6-7] Phenylmercuric Acetate. In: R. C.Rowe (Hrsg.): Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, 6. Auflage, 2009. S. 492 ff.

[8] J. Borsch: Es war einmal ….Locabiosol & Co. Deutsche Apothekerzeitung, 2. Januar 2017.

[9] L. Lohr: Mercury controversy heats up. American Journal of Pharmaceutics, Band 18 (1978), S. 23.

[10] S. Shapiro et al.: Birth Defects and Vaginal Spermicides. Journal of the American Medical Association, Band 247 (1982), S. 2381–2384 doi:10.1001/jama.1982.03320420031027