Phenicarbazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenicarbazid
Andere Namen	2-Phenylhydrazincarboxamid; 1-Phenylsemicarbazid; Kryogenin;
Summenformel	C7H9N3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-072-3
ECHA-InfoCard	100.002.794
PubChem	61002
ChemSpider	54963
Wikidata	Q7181345
Eigenschaften
Molare Masse	151,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	171–174 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; sehr gut löslich in Aceton, Methanol und Ethanol[2]; sehr wenig in Benzol und Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 201‐261‐280‐305+351+338‐304+340‐312‐308+313‐405‐403+233‐501 [3]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenicarbazid ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylhydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Phenicarbazid kann durch Mischen von Phenylhydrazin und Essigsäure in Wasser sowie Zugabe von Kaliumcyanid oder Reaktion von Phenylhydrazin mit Harnstoff gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Phenicarbazid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Phenicarbazid wird als Zwischenprodukt bei der Synthese einer Reihe von chemischen Verbindungen durch Cyclokondensationsreaktionen verwendet.[2] Es wurde in den 1970er Jahren als Analgetikum und Antipyretikum untersucht und vor allem in Kombinationspräparaten eingesetzt.[6][5]

Sicherheitshinweise

Bei Phenicarbazid wurde eine krebserzeugenden Wirkung bei Mäusen nachgewiesen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2017 (PDF).
Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. März 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
United Nations: Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications, 1983, ISBN 978-92-1130230-1, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bela Toth: Hydrazines and Cancer A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Phenicarbazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2017 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt 1-Phenylsemicarbazide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 31. März 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[S._Gangolli,_Royal_Society_of_Chemistry_(Great_Britain)-4] S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Franz_v._Bruchhausen,_Siegfried_Ebel,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-5] Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[United_Nations-6] United Nations: Consolidated List of Products Whose Consumption And/or Sale Have Been Banned, Withdrawn, Severely Restricted Or Not Approved by Governments. United Nations Publications, 1983, ISBN 978-92-1130230-1, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Bela_Toth-7] Bela Toth: Hydrazines and Cancer A Guidebook on the Carciognic Activities of Hydrazines, Related Chemicals, and Hydrazine Containing Natural Products. CRC Press, 2003, ISBN 978-0-203-30509-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).