Perfluorbutansulfonylfluorid

Perfluorbutansulfonylfluorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Perfluorsulfonylfluoride.

Strukturformel
Allgemeines
Name Perfluorbutansulfonylfluorid
Andere Namen
  • NfF
  • Nonafluorbutansulfonylfluorid
  • Perfluor-1-butansulfonylfluorid
Summenformel C4F10O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 375-72-4
EG-Nummer 206-792-6
ECHA-InfoCard 100.006.175
PubChem 67814
Wikidata Q7168156
Eigenschaften
Molare Masse 302,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,682 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−110 °C[2]

Siedepunkt

64 °C[1]

Löslichkeit

Hydrolyse i​n Wasser.[2]

Brechungsindex

1,2810 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Perfluorbutansulfonylfluorid k​ann durch elektrolytische Fluorierung v​on Sulfolan (Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid) hergestellt werden.[3]

Eigenschaften

Perfluorbutansulfonylfluorid i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie in Wasser hydrolisiert.[2]

Verwendung

Perfluorbutansulfonylfluorid i​st ein w​eit verbreitetes Reagenz für d​ie Synthese v​on Nonaflaten (Nonafluorbutansulfonaten) w​ie der Perfluorbutansulfonsäure s​owie anderen chemischen Verbindungen.[2][4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2018 (PDF).
  2. Datenblatt Nonafluorobutanesulfonyl fluoride, 90+% bei AlfaAesar, abgerufen am 6. September 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Google Patents: WO2012105586A1 - Perfluorobutane sulfonyl fluoride, potassium perfluorobutane sulfonate salt, and method for producing perfluorobutane sulfonyl fluoride - Google Patents, abgerufen am 6. September 2018.
  4. Peng-Peng Guo, Kai Ding: Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids. In: Tetrahedron Letters. 56, 2015, S. 4096, doi:10.1016/j.tetlet.2015.05.026.
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