Parahexyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parahexyl
Andere Namen	3-Hexyl-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C22H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	8334
ChemSpider	8031
Wikidata	Q5661432
Eigenschaften
Molare Masse	328,496 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parahexyl ist ein synthetisches Homolog von THC, das 1949 bei Versuchen erfunden wurde, die Struktur von Δ9-THC, einem der aktiven Bestandteile von Cannabis, aufzuklären.[2][3]

Chemischer Aufbau

Parahexyl ähnelt in Struktur und Wirkung dem THC und unterscheidet sich nur durch die Position einer Doppelbindung und die Verlängerung der 3-Pentyl-Kette um eine CH₂-Gruppe zu n-Hexyl.[4] Parahexyl erzeugt bei Tieren Wirkungen, die für andere Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten typisch sind. Es hat eine etwas höhere orale Bioverfügbarkeit als THC selbst, ist aber ansonsten sehr ähnlich.[5] Vermutlich wirkt es als CB1-Agonist auf die gleiche Weise wie THC, aber da seit der Entdeckung des CB1-Rezeptors keine Forschungsarbeiten mit Parahexyl veröffentlicht wurden, ist dies nicht endgültig bestätigt.

Mitte des 20. Jahrhunderts wurde Parahexyl gelegentlich als Anxiolytikum verwendet, wobei die Dosierung von 5 mg bis 90 mg reichte.[6]

Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit und seines ähnlichen Wirkungsprofils wie THC wurde Parahexyl 1982 durch die UN-Konvention verboten. Parahexyl wurde in die restriktivste Liste 1 aufgenommen, da es keine medizinische Verwendung hat, obwohl die medizinische Verwendung von Cannabinoiden inzwischen bekannt ist.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Roger. Adams, Morton. Harfenist, S. Loewe: New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 5, 1. Mai 1949, S. 1624–1628, doi:10.1021/ja01173a023.
Ask Dr. Shulgin Online March 7, 2001. Abgerufen am 15. September 2021 (englisch).
M. Ono, M. Shimamine, K. Takahashi, T. Inoue: [Studies on hallucinogens. VII Synthesis of parahexyl]. In: Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences. Band 49, Nr. 92, 1974, ISSN 0077-4715, S. 46–50, PMID 4477495.
M. D. Fairchild, D. J. Jenden, M. R. Mickey, C. Yale: EEG effects of hallucinogens and cannabinoids using sleep-waking behavior as baseline. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. Band 12, Nr. 1, Januar 1980, S. 99–105, doi:10.1016/0091-3057(80)90422-0, PMID 6102770.
Janusz Supniewski: Farmakologia. Wyd. 3 uzup. i przer. z uwzględnieniem najnowszych leków Auflage. Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, Warszawa 1950, S. 89 (polnisch, edu.pl [abgerufen am 15. September 2021]).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Roger. Adams, Morton. Harfenist, S. Loewe: New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 5, 1. Mai 1949, S. 1624–1628, doi:10.1021/ja01173a023.

[3] Ask Dr. Shulgin Online March 7, 2001. Abgerufen am 15. September 2021 (englisch).

[4] M. Ono, M. Shimamine, K. Takahashi, T. Inoue: [Studies on hallucinogens. VII Synthesis of parahexyl]. In: Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences. Band 49, Nr. 92, 1974, ISSN 0077-4715, S. 46–50, PMID 4477495.

[5] M. D. Fairchild, D. J. Jenden, M. R. Mickey, C. Yale: EEG effects of hallucinogens and cannabinoids using sleep-waking behavior as baseline. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. Band 12, Nr. 1, Januar 1980, S. 99–105, doi:10.1016/0091-3057(80)90422-0, PMID 6102770.

[6] Janusz Supniewski: Farmakologia. Wyd. 3 uzup. i przer. z uwzględnieniem najnowszych leków Auflage. Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, Warszawa 1950, S. 89 (polnisch, edu.pl [abgerufen am 15. September 2021]).