Oxyfluorfen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxyfluorfen
Andere Namen	2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrophenylether (IUPAC)
Summenformel	C15H11ClF3NO4
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-983-0
ECHA-InfoCard	100.050.876
PubChem	39327
ChemSpider	35974
Wikidata	Q2338639
Eigenschaften
Molare Masse	361,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	85–90 °C[1]
Siedepunkt	358 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [2]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxyfluorfen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Oxyfluorfen kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid mit Resorcinol und anschließende Behandlung des Reaktionsprodukts mit Ethanol in Gegenwart von Kaliumhydroxid gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Oxyfluorfen ist ein oranger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9. In Lösung findet rasche Photodegration statt.[3]

Verwendung

Oxyfluorfen wird als Herbizid eingesetzt.[1] In den USA wurde es zur Vor- und Nachauflaufkontrolle von jährlichem breitblättrigem Unkraut und Gräsern bei einer Vielzahl von Baumfrüchten, Nüssen, Reben und Feldkulturen verwendet. In der Landwirtschaft wird es vor allem bei Weintrauben und Mandeln, ansonsten auch im privaten Ziergehölzen und in der Forstwirtschaft eingesetzt. Oxyfluorfen dient auch zur Unkrautbekämpfung in Zufahrten und ähnlichen Bereichen in Wohngebieten. Es wurde in den USA 1979 erstmals zugelassen.[4] Es wurde 2010 einer Review durch die EFSA unterzogen.[5] Seit 2012 ist es in der EU befristet bis 2021 zugelassen.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. November 2016.
Datenblatt Oxyfluorfen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Oxyfluorfen RED Facts, abgerufen am 4. November 2016
European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxyfluorfen. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 11, November 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1906.
europa.eu: L_2011205DE.01000901.xml DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 798/2011 DER KOMMISSION vom 9. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Oxyfluorfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxyfluorfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[PPDB-1] Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. November 2016.

[Sigma-2] Datenblatt Oxyfluorfen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).

[3] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[epa.gov-4] EPA: Oxyfluorfen RED Facts, abgerufen am 4. November 2016

[5] European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxyfluorfen. In: EFSA Journal. Band 8, Nr. 11, November 2010, doi:10.2903/j.efsa.2010.1906.

[europa.eu-6] uropa.eu: L_2011205DE.01000901.xml DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 798/2011 DER KOMMISSION vom 9. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Oxyfluorfen gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxyfluorfen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.