Oxycarboxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxycarboxin
Andere Namen	5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid; 2-Methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid; Plantvax;
Summenformel	C12H13NO4S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]; technisch: braun-grauer Feststoff[2];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-066-2
ECHA-InfoCard	100.023.697
PubChem	21330
ChemSpider	20048
Wikidata	Q15965116
Eigenschaften
Molare Masse	267,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	119,5–121,5 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐412
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 16000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxycarboxin ist eine chemische Verbindung aus der Familie der Oxathiine und Carbonsäureamide sowie ein 1966 durch Uniroyal (heute Chemtura) eingeführtes Fungizid.[2]

Gewinnung und Darstellung

Oxycarboxin kann aus Carboxin durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[4]

Verwendung

Oxycarboxin wird als systemisches Fungizid mit kurativer Wirkung gegen Rhizoctonia im Baumwollanbau sowie Rostpilze verwendet.[2] Es wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.

Zulassung

Oxycarboxin war von 1971 bis 1986 in Deutschland,[5] in Österreich dagegen bis 2007 zugelassen.[6] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Oxycarboxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Oxycarboxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2014.
Eintrag zu Oxycarboxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 739 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zulassungshistorie des BVL.
Pflanzenschutzmittelregister - Registerauszug: Plantvax.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxycarboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Oxycarboxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu Oxycarboxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2014.

[CLP_100.023.697-3] Eintrag zu Oxycarboxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 739 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[historie-5] Zulassungshistorie des BVL.

[6] Pflanzenschutzmittelregister - Registerauszug: Plantvax.

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxycarboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.