Oxipurinol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxipurinol
Andere Namen	1,2-Dihydropyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4,6-dion (IUPAC); Alloxanthin;
Summenformel	C5H4N4O2
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-570-9
ECHA-InfoCard	100.017.792
PubChem	4644
ChemSpider	4483
DrugBank	DB05262
Wikidata	Q410588
Eigenschaften
Molare Masse	152,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>320 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxipurinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole. Die Substanz wirkt im Stoffwechsel durch eine Hemmung der Harnsäurebildung. Zu hohe Harnsäurespiegel können zur Entstehung von Nieren- und Harnsteinen sowie Gicht führen.

Oxipurinol ist der aktive Hauptmetabolit des Arzneistoffes Allopurinol, wird selbst aber nicht als Arzneistoff eingesetzt.

Wirkungsmechanismus

Oxipurinol hemmt das Enzym Xanthinoxidase, das Xanthin, ein Zwischenprodukt im Purinabbau, zur Harnsäure oxidiert. Somit werden vermehrt Xanthin und Hypoxanthin im Urin ausgeschieden, wodurch der Harnsäurespiegel im Blut und Urin fällt.

Oxipurinol wird unverändert renal ausgeschieden.

Trinkwasserrelevanz

Aufgrund seiner Persistenz und Mobilität stellt Oxipurinol eine überregionale Herausforderung für Wassergewinnungsanlagen dar, deren Rohwässer einen hohen Uferfiltrat-Anteil aufweisen.[3] Ohne geeignetes Risikomanagement (bspw. Aktivkohlefiltration) ist an solchen Anlagen mitunter eine Überschreitung des gesundheitlichen Orientierungswertes (GOW) von 0,3 µg/L im Trinkwasser zu besorgen. Ausnahme stellen anaerobe Standorte dar, da unter diesen Bedingungen ein Entfernungspotenzial beobachtet wird.[4]

Einzelnachweise

Elvira A. Falco, George H. Hitchings: Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 13, 1956, S. 3143–3145, doi:10.1021/ja01594a046.
Datenblatt Oxipurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2011 (PDF).
Jonas Stoll: Dynamik der Klarwasseranteile in Oberflächengewässern und mögliche Herausforderung für die Trinkwassergewinnung in Deutschland. Umweltbundesamt, 7. August 2018 (umweltbundesamt.de [abgerufen am 11. Februar 2021]).
Victoria Burke, Laura Schneider, Janek Greskowiak, Patricia Baar, Alexander Sperlich: Trace Organic Removal during River Bank Filtration for Two Types of Sediment. In: Water. Band 10, Nr. 12, 26. November 2018, ISSN 2073-4441, S. 1736, doi:10.3390/w10121736 (mdpi.com [abgerufen am 11. Februar 2021]).

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[Falco-1] Elvira A. Falco, George H. Hitchings: Studies on Condensed Pyrimidine Systems. XV. Some Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 78, Nr. 13, 1956, S. 3143–3145, doi:10.1021/ja01594a046.

[Sigma-2] Datenblatt Oxipurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2011 (PDF).

[3] Jonas Stoll: Dynamik der Klarwasseranteile in Oberflächengewässern und mögliche Herausforderung für die Trinkwassergewinnung in Deutschland. Umweltbundesamt, 7. August 2018 (umweltbundesamt.de [abgerufen am 11. Februar 2021]).

[4] Victoria Burke, Laura Schneider, Janek Greskowiak, Patricia Baar, Alexander Sperlich: Trace Organic Removal during River Bank Filtration for Two Types of Sediment. In: Water. Band 10, Nr. 12, 26. November 2018, ISSN 2073-4441, S. 1736, doi:10.3390/w10121736 (mdpi.com [abgerufen am 11. Februar 2021]).