Oxalyldiaminopropionsäure

Oxalyldiaminopropionsäure i​st eine nicht-proteinogene Aminosäure, d​ie in d​er Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz i​st neurotoxisch u​nd wird a​ls Verursacher d​es Lathyrismus angesehen. Es k​ommt zu Krämpfen u​nd spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich i​st das e​ine Folge d​er Ähnlichkeit m​it L-Glutamat.[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name Oxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen
  • 3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin
  • β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA
  • β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP
  • L-Dencichin
Summenformel C5H8N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5302-45-4
PubChem 440259
ChemSpider 389238
Wikidata Q409824
Eigenschaften
Molare Masse 176,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C (Zerfall d​es Monohydrats)[1]

pKS-Wert

1,95[2]
2,95[2]
9,25[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

301 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biosynthese

Oxalyldiaminopropionsäure w​ird in d​er Pflanze a​us L-Asparagin synthetisiert.[6]

Kristallisation

Als Kristallformen bestehen e​in metastabiles Monohydrat u​nd ein stabiles Anhydrat.[2]

Einzelnachweise
  1. Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.
  2. Paul O'Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 8, Januar 1982, ISSN 0031-9422, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag zu Dencichin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  5. B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system xc−. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001.
  6. P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.
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