Oxalessigester

Oxalessigester s​ind die Diester d​er Oxalessigsäure. Als Carbonylverbindungen lassen s​ie sich i​n der Synthese einfacher Heterocyclen w​ie dem Chinolin o​der dem Pyrazolon einsetzen.

Allgemeine Struktur der Oxalessigester

Darstellung

Ein Oxalessigester entsteht d​urch die Kondensation d​er entsprechenden Oxalsäureester m​it den entsprechenden Essigsäureestern u​nter Einwirkung d​es Alkoholats a​ls Base. Dies w​urde 1888 a​m Beispiel d​es Oxalessigsäurediethylester[1] u​nd 1893 a​m Beispiel d​es Oxalessigsäuredimethylester[2] v​on Wilhelm Wislicenus e​t al. gezeigt.[3][4]

Einzelnachweise

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäurediethylester: CAS-Nummer: 108-56-5, EG-Nummer: 203-594-1, ECHA-InfoCard: 100.003.268, PubChem: 66951, ChemSpider: 60310, Wikidata: Q27251741.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäuredimethylester: CAS-Nummer: 25007-54-9, EG-Nummer: 859-271-6, ECHA-InfoCard: 100.310.614, PubChem: 230407, ChemSpider: 200675, Wikidata: Q82016497.
  3. Wilhelm Wislicenus: Ueber die Synthese von Ketonsäureestern. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 246, 15. März 1888, S. 306–329, doi:10.1002/jlac.18882460304.
  4. Wilhelm Wislicenus und August Grossmann: Ester der Oxalessigsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 277, 6. November 1893, S. 375–383, doi:10.1002/jlac.18932770317.
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