Orotidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orotidin
Andere Namen	O (Kurzcode); 1-β-D-Ribofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidin-2,4-dion-6-carbonsäure; 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxo-3H-pyrimidin-6-carbonsäure;
Summenformel	C10H12N2O8
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	92751
ChemSpider	83729
Wikidata	Q10859719
Eigenschaften
Molare Masse	288,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>120 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g/l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orotidin (O) ist ein seltenes Nukleosid und leitet sich strukturell vom Uridin ab. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Orotsäure. Es wurde erstmals 1951 aus dem Pilz Neurospora isoliert.[3] Es bildet mit Orotidin-5'-monophosphat eine Zwischenstufe in der Biosynthese der anderen Pyrimidinderivate.Uridinmonophosphat (UMP).

Einzelnachweise

Datenblatt Orotidine, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
Eintrag zu Orotidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
A. Michael Michelson, William Drell, Herschel K. Mitchell: A new ribose nucleoside from Neurospora: "orotidine", Proc Natl Acad Sci USA, 1951, 37 (7), S. 396–399 (doi:10.1073/pnas.37.7.396; PMC 1063384 (freier Volltext); PMID 14853953).

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Eintrag zu Orotidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.

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[Sigma-1] Datenblatt Orotidine, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[TRC-2] Eintrag zu Orotidine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[3] A. Michael Michelson, William Drell, Herschel K. Mitchell: A new ribose nucleoside from Neurospora: "orotidine", Proc Natl Acad Sci USA, 1951, 37 (7), S. 396–399 (doi:10.1073/pnas.37.7.396; PMC 1063384 (freier Volltext); PMID 14853953).