Oleylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleylamin
Andere Namen	(Z)-Octadec-9-enylamin; cis-1-Amino-9-octadecen; cis-9-Octadecenylamin; OAm; OLEAMINE (INCI)[1];
Summenformel	C18H37N
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-015-5
ECHA-InfoCard	100.003.650
PubChem	5356789
ChemSpider	4512354
Wikidata	Q7086490
Eigenschaften
Molare Masse	267,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,813 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	18–26 °C[2]
Siedepunkt	348–350 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4596 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐304‐314‐335‐373‐410
	P: 260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oleylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Oleylamin kann durch Hydrierung von (Z)-9-Octadecennitril in Gegenwart von Ammoniak und einem Raney-Nickelkatalysator gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Oleylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblos bis leicht gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist ein langkettiges primäres Alkylamin, das als Elektronendonor wirkt und wegen seiner NH₂-Gruppe eine Affinität zu Metallen aufweist.[3]

Verwendung

Oleylamin wird bei der chemischen Synthese von Nanopartikeln verwendet. Es wirkt als starkes Reduktionsmittel sowie als Stabilisator bei der Synthese von Nanopartikeln.[3][6] Es wurde auch als Tensid in der Textilproduktion und als Kosmetikinhaltsstoff eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).
Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Dezember 2018 (online auf PubChem).
Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.

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[CosIng-1] Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).

[CLP_100.003.650-4] Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 7. Dezember 2018 (online auf PubChem).

[DOI10.1021/cm4000476-6] Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.