Oleocanthal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleocanthal
Andere Namen	2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-(3S,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)-4-hexenoat (IUPAC)
Summenformel	C17H20O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11652416
ChemSpider	9827154
Wikidata	Q402613
Eigenschaften
Molare Masse	304,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oleocanthal (Oleo – Öl, canth – Stich, al – Aldehyd) bezeichnet einen Wirkstoff, der erstmals in Olivenöl entdeckt wurde. Chemisch handelt es sich um einen aromatischen Ester mit zwei Aldehydgruppen. Im Labor wirkt es entzündungshemmend und antioxidativ.[2]

Biologische Wirkungen

Der Wissenschaftler Gary K. Beauchamp, Mitarbeiter vom Monell Institute, publizierte im September 2005 erstmals seine Entdeckung, dass eine Substanz in extra nativem Olivenöl anti-inflammatorische, also entzündungshemmende Wirkung besitzt. Dabei erregte ein stechender Reiz im Hals bei der Einnahme von Olivenöl seine Aufmerksamkeit, den er schon vorher bei der oralen Applikation von Ibuprofen wahrnahm.[3]

Untersuchungen zeigten, dass genau wie Ibuprofen oder beispielsweise Acetylsalicylsäure das neu entdeckte Oleocanthal das Enzym Cyclooxygenase (COX) hemmt. Es existieren zwei verschiedene Enzymtypen, COX-1 und COX-2, die verschiedene Aufgaben wie Blutplättchenaggregation oder Entzündungsmediation besitzen. Beide Enzyme werden, wie auch z. B. durch die Acetylsalicylsäure, oder Wirkstoffe aus der Gruppe der NSAID (non-steroidal anti-inflammatory drugs) kompetitiv inhibiert, woraus die antientzündliche Wirkung resultiert.

Da die Konzentration des Oleocanthals in Olivenöl recht gering ist, sollte gelegentlicher Verzehr auch keine negativen Wirkungen nach sich ziehen (50 g natives Olivenöl pro Tag entsprechen 9 mg Oleocanthal). Diese Dosis liegt im Vergleich zu Ibuprofen bei 10 % der für Erwachsene empfohlenen Dosis bei Schmerzen.

Versuche an der Universität von Louisiana mit Labormäusen lassen den Schluss zu, dass das im „Extra-Vergine“-Olivenöl enthaltene Oleocanthal das Risiko einer Alzheimer-Erkrankung reduzieren könnte.[4]

In vitro verursachte Oleocanthal das Absterben von Krebszellen.[5]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Amos B. Smith, III et al.: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. In: Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a
Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast u. a.: Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. In: Nature. 437, 2005, S. 45, doi:10.1038/437045a.
Abuznait, Alaa H. et al.: Olive-Oil-Derived Oleocanthal Enhances β-Amyloid Clearance as a Potential Neuroprotective Mechanism against Alzheimer’s Disease : in Vitro and in Vivo Studies. In: ACS Chem Neurosci. 2013, 4: 973–982. doi:10.1021/cn400024q
LeGendre O, Breslin PAS, Foster DA: Oleocanthal rapidly and selectively induces cancer cell death via lysosomal membrane permeabilization (LMP). In: Molecular & Cellular Oncology. 2, 2015, S. e1006077, doi:10.1080/23723556.2015.1006077.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Amos B. Smith, III et al.: Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils. In: Org. Lett. 7/22/2005 pp 5075–5078. doi:10.1021/ol052106a

[3] Gary K. Beauchamp, Russell S. J. Keast u. a.: Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil. In: Nature. 437, 2005, S. 45, doi:10.1038/437045a.

[4] Abuznait, Alaa H. et al.: Olive-Oil-Derived Oleocanthal Enhances β-Amyloid Clearance as a Potential Neuroprotective Mechanism against Alzheimer’s Disease : in Vitro and in Vivo Studies. In: ACS Chem Neurosci. 2013, 4: 973–982. doi:10.1021/cn400024q

[5] LeGendre O, Breslin PAS, Foster DA: Oleocanthal rapidly and selectively induces cancer cell death via lysosomal membrane permeabilization (LMP). In: Molecular & Cellular Oncology. 2, 2015, S. e1006077, doi:10.1080/23723556.2015.1006077.