Nortilidin

Strukturformel
	(1S,2R)-Isomer (links) und (1R,2S)-Isomer (rechts); 1:1-Gemisch der Stereoisomere
Allgemeines
Name	Nortilidin
Andere Namen	(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester; (±)-(1R,2S)-2-(Methylamino)-1-phenylcyclohex-3-en-1-carbonsäureethylester; rac-Ethyl[(1R,2S)-rel-2-methylamino-1-phenylcyclohex-3-en-1-carboxylat];
Summenformel	C16H21NO2; C16H21NO2·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	216866
ChemSpider	187924
Wikidata	Q12746349
Eigenschaften
Molare Masse	259,34 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nortilidin ist ein pharmakologisch aktives Stoffwechselprodukt (Metabolit) des Arzneistoffs Tilidin. Die Substanz aus der Gruppe der Opioide entsteht in der Leber durch Demethylierung aus Tilidin. Nortilidin übt die hauptsächliche Wirkung des verabreichten Tilidins aus, da dieses als Prodrug kaum Wirkung zeigt.[2][3] Nortilidin wird weiterhin in der Leber nach und nach zum analgetisch inaktiven Bisnortilidin metabolisiert.[3]

Wirkung

Nortilidin ist ein µ-Rezeptoragonist und wirkt wie die meisten Opioide stark schmerzstillend und sedierend. Seine analgetische Potenz ist etwa 100fach höher als die des Prodrugs Tilidin, seine maximale Wirksamkeit ist vergleichbar mit der des Morphins.[4] Häufige unerwünschte Wirkungen sind Benommenheit, Übelkeit und vermehrtes Schwitzen.[3]

Verwendung

Nortilidin wird nicht direkt als Arzneistoff verwendet, sondern durch die Verabreichung von Tilidin erzeugt.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7; S. 225.
Fachinformation Valoron N, Stand Februar 2013.
C. Thierry, J.-M. Boeynaems, M. Paolo: Actions of tilidine and nortilidine on cloned opioid receptors (PDF; 2,0 MB). Eur. J. Pharmacol. 506 (2005), S. 205–208.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[mutsch-2] E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, S. Menzel, P. Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7; S. 225.

[ValoronN-3] Fachinformation Valoron N, Stand Februar 2013.

[4] C. Thierry, J.-M. Boeynaems, M. Paolo: Actions of tilidine and nortilidine on cloned opioid receptors (PDF; 2,0 MB). Eur. J. Pharmacol. 506 (2005), S. 205–208.