Nefopam

Strukturformel
	Strukturformel ohne vollständige Stereochemie (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Nefopam
Andere Namen	(RS)-3,4,5,6-Tetrahydro-5-methyl-1-phenyl-1H-2,5-benzoxazocin
Summenformel	C17H19NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-148-2
ECHA-InfoCard	100.033.757
PubChem	4450
ChemSpider	4295
DrugBank	DB12293
Wikidata	Q599052
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BG06
Wirkstoffklasse	nicht-opioides Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	253,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–242 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311+331
	P: 261‐280‐301+310‐311 [2]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[2]; 44,5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nefopam (Handelsnamen Ajan, Silentan) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nicht-opioiden Analgetika. Entzündungshemmende oder fiebersenkende Wirkungen besitzt es nicht und unterscheidet sich damit deutlich von anderen Vertretern der Wirkstoffgruppe.[3] Der Wirkungsmechanismus ist teilweise noch ungeklärt. Eine Einordnung in die Gruppe der Serotonin-Norepinephrin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (englisch Serotonin–norepinephrine–dopamine reuptake inhibitor, SNDRI) ist möglich.[4] In Deutschland wird das Medikament nicht mehr verwendet. Erstmals in der Literatur erwähnt wurde es als Antidepressivum unter dem Namen Fanazoxin.[5]

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Kontraindiziert ist Nefopam bei zelebralen Anfallsleiden. In Kombination mit Paracetamol darf es nicht verwendet werden, da es dessen Hepatotoxizität verstärkt. Nur unter strenger Kontrolle sollte es bei Patienten mit Blasenentleerungsschwächen, Glaukomen oder Tachykardien eingesetzt werden.[6]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Nebenwirkungen sind unter anderem Übelkeit, Erbrechen, Arterielle Hypertonie, Schweißausbrüche sowie Schlaf- und Sehstörungen. Auch das Auftreten motorischer Unruhe wurde beobachtet.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang noch unklar. Eine Beeinflussung des serotonergen und noradrenergen Systems wird diskutiert. Eine Affinität zu Opiod-Rezeptoren besteht nicht.[6] Die analgetische Potenz von Nefopam liegt zwischen Aspirin und Morphin. Ein Missbrauch des Medikaments kommt kaum vor.[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Nach oraler Einnahme wird der Arzneistoff zu 50 % schnell resorbiert und zu über 90 Prozent renal ausgeschieden.

Synthese

Nefopam wird über eine mehrstufige Synthese ausgehend von 2-Benzoylbenzoesäure und N-Methylaminoethanol hergestellt.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Nefopam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2014.
Datenblatt Nefopam hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2014 (PDF).
Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 221.
A New Class of Antidepressant Drugs in the Treatment of Psychiatric Disorders: The Triple Reuptake Inhibitors (PDF).
S. Ebel, H. Schütz: Zur Analytik von Nefopam (Ajan®), einem neuen Analgetikum mit morphinähnlicher Wirkung. In: Archives of Toxicology. Band 38, 1977, S. 239–250.
Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 241.
Deutsches Ärzteblatt vom 5. September 1984, S. 2565.
E. Nürnberg, P. Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 2. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2000, ISBN 3-540-52459-2, S. 1125.

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[Römpp-1] Eintrag zu Nefopam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2014.

[Sigma-Aldrich-2] Datenblatt Nefopam hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2014 (PDF).

[3] Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 221.

[4] A New Class of Antidepressant Drugs in the Treatment of Psychiatric Disorders: The Triple Reuptake Inhibitors (PDF).

[5] S. Ebel, H. Schütz: Zur Analytik von Nefopam (Ajan®), einem neuen Analgetikum mit morphinähnlicher Wirkung. In: Archives of Toxicology. Band 38, 1977, S. 239–250.

[Mutschler-6] Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 241.

[7] Deutsches Ärzteblatt vom 5. September 1984, S. 2565.

[Hager-8] E. Nürnberg, P. Surmann: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 2. 5. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2000, ISBN 3-540-52459-2, S. 1125.