Myxothiazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myxothiazol
Summenformel	C25H33N3O3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	622-464-9
ECHA-InfoCard	100.151.224
PubChem	6437357
ChemSpider	4941921
DrugBank	DB04741
Wikidata	Q6949371
Eigenschaften
Molare Masse	487,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	79 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310 [1]
Toxikologische Daten	2 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myxothiazol ist ein stark antifungisch wirkendes Antibiotikum. Die Verbindung hemmt spezifisch die Cytochrom-c-Reduktase in der Atmungskette am Q_o-Zentrum. Im Unterschied zu Stigmatellin bildet Myxothiazol keine Wasserstoffbindung zum Rieske Eisen-Schwefel-Protein aus.

Das Bithiazolsystem wird in der Biosynthese aus Cystein gebildet.[3]

Hans Reichenbach (GBF Braunschweig) gelang es in den 1970er Jahren Myxothiazol aus dem Myxobakterium Myxococcus fulvus zu isolieren.[4] Damit gelang es Gebhard von Jagow (Universität München), die Atmungskette exakt dort zu blockieren, wo die Elektronen vom Ubichinon weiter in Richtung Sauerstoff fließen; der zweite Weg konnte mit dem Antibiotikum Antimycin A abgeriegelt werden.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 76706-55-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)
Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 422 (books.google.de).
Wolfram Troxitzsch-Kienast, Victor Wray, Klaus Gerth, Hans Reichenbach, Gerhard Höfle: Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXVIII. Biosynthese des Myxothiazols in Myxococcus fulvus Mx f16. In: Liebigs Annalen der Chemie. Nr. 1, 14. Januar 1986, S. 93–98, doi:10.1002/jlac.198619860109.
Georg Thierbach, Hans Reichenbach: Myxothiazol, a new antibiotic interfering with respiration. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 4, April 1981, S. 504–507, PMID 7247372, PMC 181466 (freier Volltext).
Gebhard von Jagow, W. D. Engel: Complete Inhibition of Electron Transfer from Ubiquinol to Cytochrome by the Combined Action of Antimycin and Myxothiazol. In: FEBS Letters. Band 136, Nr. 1, Dezember 1981, S. 19–24, doi:10.1016/0014-5793(81)81206-9.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 76706-55-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2015. (JavaScript erforderlich)

[Fugmann-2] Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 422 (books.google.de).

[bio-3] Wolfram Troxitzsch-Kienast, Victor Wray, Klaus Gerth, Hans Reichenbach, Gerhard Höfle: Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXVIII. Biosynthese des Myxothiazols in Myxococcus fulvus Mx f16. In: Liebigs Annalen der Chemie. Nr. 1, 14. Januar 1986, S. 93–98, doi:10.1002/jlac.198619860109.

[4] Georg Thierbach, Hans Reichenbach: Myxothiazol, a new antibiotic interfering with respiration. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 4, April 1981, S. 504–507, PMID 7247372, PMC 181466 (freier Volltext).

[5] Gebhard von Jagow, W. D. Engel: Complete Inhibition of Electron Transfer from Ubiquinol to Cytochrome by the Combined Action of Antimycin and Myxothiazol. In: FEBS Letters. Band 136, Nr. 1, Dezember 1981, S. 19–24, doi:10.1016/0014-5793(81)81206-9.