Mycothiol

Mycothiol (MSH o​der AcCys-GlcN-Ins) i​st ein bakterielles Thiol,[3] d​as in Actinobakterien vorkommt u​nd analog z​u Glutathion i​n Eukaryoten wirkt.[4][5] Mycothiol d​ient den Bakterien z​um Abbau reaktiver Sauerstoffspezies[6] u​nd zur Entgiftung, u​nter anderem v​on manchen Antibiotika.[7]

Strukturformel
Allgemeines
Name Mycothiol
Summenformel C17H30N2O12S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 192126-76-4
PubChem 441148
ChemSpider 389940
Wikidata Q4382082
Eigenschaften
Molare Masse 486,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es besteht a​us einem Cystein-Anteil m​it einer acetylierten Aminogruppe, d​ie an Glucosamin gebunden ist. Dies i​st wiederum verbunden m​it Inositol.[8] Die oxidierte Disulfid-Form d​es Mycothiol (MSSM) n​ennt man Mycothion, welches z​u Mycothiol d​urch das Flavoprotein Mycothion-Reductase reduziert wird.[9][10]

Enzyme d​er Mycothiol-Biosynthese u​nd Mycothiol-abhängige Enzyme w​ie die Mycothiol-abhängige-Formaldehyd-Dehydrogenase u​nd Mycothion-Reductase werden a​ls Zielsubstanzen für d​ie Entwicklung v​on Behandlungen d​er Tuberkulose genommen.[11][12]

Einzelnachweise
  1. K. Ajayi, S. Knapp, R. C. Lapo, V. V. Thakur: Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol. In: Org. Letters. Band 12, 2010, S. 2630–2633, doi:10.1021/ol1008334.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. F. Fan, M. W. Vetting, P. A. Frantom, J. S. Blanchard: Structures and mechanisms of the mycothiol biosynthetic enzymes. In: Current opinion in chemical biology. Band 13, Nummer 4, Oktober 2009, S. 451–459, doi:10.1016/j.cbpa.2009.07.018. PMID 19699138. PMC 2749902 (freier Volltext).
  4. R. C. Fahey: Novel thiols of prokaryotes. In: Annu. Rev. Microbiol. Band 55, 2001, S. 333–356, doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333, PMID 11544359.
  5. V. K. Jothivasan, C. J. Hamilton: Mycothiol: synthesis, biosynthesis and biological functions of the major low molecular weight thiol in actinomycetes. In: Natural Product Reports. Band 25, 2008, S. 1091–1117, doi:10.1039/B616489G
  6. R. C. Fahey: Glutathione analogs in prokaryotes. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1830, Nummer 5, Mai 2013, S. 3182–3198, doi:10.1016/j.bbagen.2012.10.006. PMID 23075826.
  7. G. L. Newton, N. Buchmeier, R. C. Fahey: Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 72, Nummer 3, September 2008, S. 471–494, doi:10.1128/MMBR.00008-08. PMID 18772286. PMC 2546866 (freier Volltext).
  8. G. L. Newton, N. Buchmeier, R. C. Fahey: Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria. In: Microbiol. Mol. Biol. Rev. Band 72, Nr. 3, September 2008, S. 471–494, doi:10.1128/MMBR.00008-08, PMID 18772286, PMC 2546866 (freier Volltext).
  9. M. P. Patel, J. S. Blanchard: Expression, purification, and characterization of Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase. In: Biochemistry. Band 38, Nr. 36, September 1999, S. 11827–11833, doi:10.1021/bi991025h, PMID 10512639.
  10. M. P. Patel, J. S. Blanchard: Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH dependence of the kinetic parameters and kinetic isotope effects. In: Biochemistry. Band 40, Nr. 17, Mai 2001, S. 5119–5126, doi:10.1021/bi0029144, PMID 11318633.
  11. M. Rawat, Y. Av-Gay: Mycothiol-dependent proteins in actinomycetes. In: FEMS Microbiol. Rev. Band 31, Nr. 3, April 2007, S. 278–292, doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x, PMID 17286835.
  12. G. L. Newton, R. C. Fahey: Mycothiol biochemistry. In: Arch. Microbiol. Band 178, Nr. 6, Dezember 2002, S. 388–394, doi:10.1007/s00203-002-0469-4, PMID 12420157.
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