Mepronil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mepronil
Andere Namen	3′-Isopropoxy-2-methylbenzanilid; 3'-Isopropoxy-o-toluanilid; Basitac;
Summenformel	C17H19NO2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	611-317-4
ECHA-InfoCard	100.120.633
PubChem	41632
ChemSpider	37994
Wikidata	Q19296228
Eigenschaften
Molare Masse	269,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	91,4 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273‐391‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepronil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzanilide. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical Industry als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Mepronil kann durch Reaktion von 2-Methylbenzylchlorid und m-Isopropoxyanilin (m-Aminophenol + Isopropylbromid) gewonnen werden.[3]

Verwendung

Mepronil wird gegen Reisbrand, Sclerotium rolfsii, Pflaumenrost, Rhizoctonia solani und andere Schadpilze verwendet.[4]

Mepronil gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern[5] und hat nie eine große Marktbedeutung erlangt.[6]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Mepronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. Dezember 2014.
Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 4. Januar 2018, abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 401.
C.Q. Zhang, Y.H. Liu, X.Y. Ma, Z. Feng, Z.H. Ma: Characterization of sensitivity of Rhizoctonia solani, causing rice sheath blight, to mepronil and boscalid. In: Crop Protection. Band 28, Nr. 5, Mai 2009, S. 381–386, doi:10.1016/j.cropro.2008.12.004.
Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, S. 175.
Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Mepronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. Dezember 2014.

[LGC-2] Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 4. Januar 2018, abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[meisterpro-4] Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 401.

[5] C.Q. Zhang, Y.H. Liu, X.Y. Ma, Z. Feng, Z.H. Ma: Characterization of sensitivity of Rhizoctonia solani, causing rice sheath blight, to mepronil and boscalid. In: Crop Protection. Band 28, Nr. 5, Mai 2009, S. 381–386, doi:10.1016/j.cropro.2008.12.004.

[6] Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, S. 175.

[7] Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.