Mebeverin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Mebeverin
Andere Namen	(RS)-3,4-Dimethoxybenzoesäure-4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-amino}butylester (IUPAC); (±)-3,4-Dimethoxybenzoesäure-4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-amino}butylester; rac-3,4-Dimethoxybenzoesäure-4-{ethyl-[2-(4-methoxyphenyl)-1-methylethyl]-amino}butylester;
Summenformel	C25H35NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-830-4
ECHA-InfoCard	100.020.756
PubChem	4031
ChemSpider	3891
DrugBank	DB12554
Wikidata	Q418167
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03AA04
Wirkstoffklasse	Spasmolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	429,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129–131 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	995 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mebeverin ist ein Darmspasmolytikum, das zu einer Erschlaffung der Muskulatur des Magen-Darm-Bereichs führt und dadurch krampflösend wirkt. Der Arzneistoff blockiert die Erregungsübertragung von den Nervenfasern des vegetativen Nervensystems auf die Magen-Darm-Muskeln, indem er die dafür zuständigen Botenstoffe aus ihren Bindungsstellen verdrängt. Darüber hinaus wirkt Mebeverin auch direkt in den Muskelzellen. Auf Grund dieser Eigenschaften wird der Wirkstoff Mebeverin hauptsächlich an Patienten mit Reizdarmsyndrom verabreicht. In eine Metaanalyse wurden 23 randomisierte Studien mit 1852 Patienten mit Reizdarmsyndrom einbezogen, in denen ein Relaxans für glatte Muskulatur gegen ein Placebo getestet wurde, fünf von 23 Studien betrafen Mebeverin. Es ergab sich in 56 % der Behandlungsfälle eine allgemeine Verbesserung der Symptomatik, aber auch nach Placebo in 38 % der Fälle (P < 0.001). Eine Verminderung von Bauchschmerzen gaben 53 % der Behandelten und 41 % der Placebogruppe an (P < 0.001). Die starke Wirksamkeit der Placebo-behandelten Pationen spricht für eine psychische Überlagerung bei vielen Patienten mit Reizdarmsyndrom. Unterschiede zwischen verschiedenen Medikamenten (Cimetropium-Bromid, Hyoscin-Butylbromid, Mebeverin, Otilonium-Bromid, Pinaverium-Bromid und Trimebutin) wurden in der Metaanalyse nicht mitgeteilt.[3]

Mebeverin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Colofac (A), Duspatalin (CH,PL), Duspatal (D), Mebemerck (D), Mebeverin dura (D)

Einzelnachweise

Eintrag zu Mebeverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
Datenblatt Mebeverine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
T Poynard, C Regimbeau, Y Benhamou: Meta-analysis of smooth muscle relaxants in the treatment of irritable bowel syndrome. In: Alimentary Pharmacology & Therapeutics. Band 15, Nr. 3, 2001, S. 355–361, PMID 11207510.
Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Mebeverin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Mebeverine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).

[3] T Poynard, C Regimbeau, Y Benhamou: Meta-analysis of smooth muscle relaxants in the treatment of irritable bowel syndrome. In: Alimentary Pharmacology & Therapeutics. Band 15, Nr. 3, 2001, S. 355–361, PMID 11207510.

[pmid18504571-4] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.