MCPA

Strukturformel
Allgemeines
Name	MCPA
Andere Namen	4-Chlor-o-tolyloxyessigsäure; 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure; MCPA;
Summenformel	C9H9ClO3
Kurzbeschreibung	gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-360-6
ECHA-InfoCard	100.002.146
PubChem	7204
ChemSpider	6935
Wikidata	Q149413
Eigenschaften
Molare Masse	200,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	118–119 °C[2]; in technischer Qualität 115–117 °C[2];
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (300 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐410
	P: 264‐273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MCPA oder 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure ist ein starkes, selektiv wirkendes und weit verbreitetes Herbizid.

Geschichte

Die Synthese von MCPA wurde von Synerholme und Zimmerman im Jahre 1945 und von Templeman und Foster im Jahre 1946 publiziert und war das Resultat, einen selektiveren Ersatz für das synthetische Auxin 1-Naphthylessigsäure zu finden.[4]

Die Synthese von MCPA erfolgt durch eine Substitutionsreaktion zwischen Chloressigsäure und 4-Chlor-2-methylphenol.

Synthese von MCPA

Verwendung

Da MCPA eine preiswerte Substanz ist, wird es als Komplexligand oder als Baustein für komplexere Wirkstoffe eingesetzt.[5]

MCPA wird im Allgemeinen als Salz oder als Ester als Herbizid eingesetzt. Es findet vorwiegend gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln oder Ampfer in der Landwirtschaft Verwendung. Obwohl MCPA nicht giftig ist, so stellte sich doch heraus, dass es die Bioverfügbarkeit von Metallionen durch Komplexbildung erhöht.[6]

Zulassung

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, wie auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Wirkung

MCPA ähnelt dem Auxin und ist ein Wuchsstoffherbizid, welches das Wachstum von Unkräutern so sehr beschleunigt, dass die Pflanze aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung eingeht.

Marken

MCPA-haltige Produkte sind unter folgenden Markennamen im Handel:

Agritox
Agroxone
Banvel M
Chiptox
Chwastox
Cornox
Methoxone
Rhonox
Tigrex
Verdone Extra (GB)
Weed-Rhap
Weed'n'Feed
Weed-B-Gone
Zero Bindii & Clover Weeder (Australien)
U 46 M Fluid

Einzelnachweise

Eintrag zu (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu MCPA. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Februar 2014.
Eintrag zu (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
W. G. Templeman, W. A. Sexton: The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances and other Compounds upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to Formula-Naphthylacetic Acid and Compounds of the General Formula arylOCH₂COOR. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. Band 133, Nr. 872, 7. August 1946, S. 300–313, doi:10.1098/rspb.1946.0014.
A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 25 1989, S. 199–201. doi:10.1016/0223-5234(89)90116-5.
J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA). In: Thermochimica Acta. Band 407, Nr. 1-2, Dezember 2003, S. 25–31, doi:10.1016/s0040-6031(03)00287-9.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPA in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[roempp-2] Eintrag zu MCPA. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Februar 2014.

[CLP_100.002.146-3] Eintrag zu (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[templeman-4] W. G. Templeman, W. A. Sexton: The Differential Effect of Synthetic Plant Growth Substances and other Compounds upon Plant Species. I. Seed Germination and Early Growth Responses to Formula-Naphthylacetic Acid and Compounds of the General Formula arylOCH₂COOR. In: Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences. Band 133, Nr. 872, 7. August 1946, S. 300–313, doi:10.1098/rspb.1946.0014.

[5] A. R. Prasad, T. Ramalingam, A. B. Rao, P. V. Diwan, P. B. Sattur: Synthesis and biological evaluation of 3-aryloxyalkyl-6-aryl-7H-s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 25 1989, S. 199–201. doi:10.1016/0223-5234(89)90116-5.

[6] J. Kobylecka, B. Ptaszynski, R. Rogaczewski, A. Turek: Phenoxyalkanoic acid complexes. Part I. Complexes of lead(II), cadmium(II) and copper(II) with 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid (MCPA). In: Thermochimica Acta. Band 407, Nr. 1-2, Dezember 2003, S. 25–31, doi:10.1016/s0040-6031(03)00287-9.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPA in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.