Limonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Limonin
Summenformel	C26H30O8
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	808-129-1
ECHA-InfoCard	100.236.039
PubChem	179651
Wikidata	Q2398745
Eigenschaften
Molare Masse	470,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	298 °C[1]
Löslichkeit	gut in Ethanol, Eisessig[1]; schlecht in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐332+313‐362+364‐305+351+338‐337+313 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Limonin ist ein kristalliner Feststoff und gehört zur Gruppe der Limonoide.[1]

Eigenschaften

Limonin liegt bei Zimmertemperatur als farbloser kristalliner Feststoff vor. Charakteristisch ist der sehr bittere Geschmack. Der bittere Geschmack einer Limonin-Lösung ist wahrnehmbar ab einer Konzentration von 0,75 μmol·l⁻¹.[1] Bei gelinden Bedingungen ist es gegen Oxidationsmittel allgemein sehr resistent. Bei höheren Temperaturen verbrennt es vollständig.[3]

In den Kernen der Zitrone ist Limonin enthalten.

Vorkommen

Limonin kommt in der Natur in den Kernen zahlreicher Obstsorten vor, wie zum Beispiel Orangen-, Zitronen- oder Mandarinenkernen.[4] Bei unreifen Früchten kann es auch außerhalb des Kerns im Fruchtfleisch vorkommen. Während des Reifeprozesses wird dieses Limonin zu Limoninglucosid umgesetzt, welches geschmacklich nicht wahrnehmbar ist. Befindet sich allerdings Limoninglucosid in Gegenwart von Vitamin B₂ im Sonnenlicht, so zerfällt es zu Limonin, wodurch das limoninhaltige Getränk bitter schmeckt.[5]

Limonin in der Fruchtsaftherstellung

Unter den Eigenschaften wurde bereits der bittere Geschmack des Limonins thematisiert. Orangensaft kann beispielsweise eine Konzentration von bis zu 40 μg/g aufweisen. Der bittere Nachgeschmack kann bis zu einer Stunde nach Aufnahme im Mund spürbar sein. Diese hohe Konzentration tritt vor allem bei früh- bzw. unreifen Früchten auf. In der Industrie ist es daher relevant, überschüssiges Limonin zu extrahieren und somit die Säfte genießbarer zu machen. Die meisten Säfte weisen am Ende des Extraktionsprozesses eine Konzentration des Bitterstoffes von 4 bis 6 μg/g auf, was auch als Grenzwert von der USDA festgelegt wurde.[4]

Biologische Aktivität

In der aktuellen Forschung wird Limonin auch auf seine biologische Aktivität hin untersucht. So besitzt der Extrakt aus den Kernen der Früchte eine hemmende Wirkung auf den Retrovirus HIV-1, der bekanntlich die AIDS-Erkrankung hervorruft. Außerdem hat es ebenfalls eine hemmende Wirkung auf den Retrovirus HTLV-1.[6] Des Weiteren besitzt die Verbindung eine neuroprotektive Wirkung und mindert die Ausbreitung einer Darmkrebserkrankung.[7] Außerdem wurde Limonin als Appetithemmer an Mäusen getestet.[8]

Einzelnachweise

Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 2513–2514.
Eintrag zu Limonin bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juni 2017.
G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.
Stéphane C. Fayoux, Ruben J. Hernandez, Robert V. Holland: The Debittering of Naval Orange Juice Using Polymeric Films. In: Journal of Food Science., Nr. 72, 2007, S. E143–E154, doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.
Andrew P. Breksa, Marlene B. Hidalgo, Rosalind Y. Wong: Stability of limonin glucoside in beverage matrices. In: Journal of the Science of Food and Agriculture., Nr. 88, 2008, S. 2194–2200, doi:10.1002/jsfa.3344.
Jeong Seon Yoon, Hyekyung Yang, Seung Hyun Kim, Sang Hyun Sung, Young Choong Kim: Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. In: Journal of Molecular Neuroscience., Nr. 42, 2010, S. 9–16, doi:10.1007/s12031-010-9333-1.
Kotamballi N. Chidambara Murthy, G. K. Jayaprakasha, Vinod Kumar, Keerti S. Rathore, Bhimanagouda S. Patil: Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry., Nr. 59, 2011, S. 2314–2323, doi:10.1021/jf104498p.
Eri Ono, Jun Inoue, Tsutomu Hashidume, Makoto Shimizu, Ryuichiro Sato: Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet. In: Biochemical and Biophysical Research Communications., Nr. 410, 2011, S. 677–681, doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055.

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[Römpp-1] Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 2513–2514.

[TCI-2] Eintrag zu Limonin bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juni 2017.

[Koller1936-3] G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.

[Fayoux2007-4] Stéphane C. Fayoux, Ruben J. Hernandez, Robert V. Holland: The Debittering of Naval Orange Juice Using Polymeric Films. In: Journal of Food Science., Nr. 72, 2007, S. E143–E154, doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.

[Breksa2008-5] Andrew P. Breksa, Marlene B. Hidalgo, Rosalind Y. Wong: Stability of limonin glucoside in beverage matrices. In: Journal of the Science of Food and Agriculture., Nr. 88, 2008, S. 2194–2200, doi:10.1002/jsfa.3344.

[Yoon2010-6] Jeong Seon Yoon, Hyekyung Yang, Seung Hyun Kim, Sang Hyun Sung, Young Choong Kim: Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. In: Journal of Molecular Neuroscience., Nr. 42, 2010, S. 9–16, doi:10.1007/s12031-010-9333-1.

[Chidambara_Murphy2011-7] Kotamballi N. Chidambara Murthy, G. K. Jayaprakasha, Vinod Kumar, Keerti S. Rathore, Bhimanagouda S. Patil: Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry., Nr. 59, 2011, S. 2314–2323, doi:10.1021/jf104498p.

[Ono2011-8] Eri Ono, Jun Inoue, Tsutomu Hashidume, Makoto Shimizu, Ryuichiro Sato: Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet. In: Biochemical and Biophysical Research Communications., Nr. 410, 2011, S. 677–681, doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055.