Leonurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Leonurin
Andere Namen	4-Guanidino-n-butylsyringat; SCM-198;
Summenformel	C14H21N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	683-174-6
ECHA-InfoCard	100.208.686
PubChem	161464
ChemSpider	141828
Wikidata	Q410290
Eigenschaften
Molare Masse	311,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	229–230 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Leonurin ist ein natürliches Alkaloid, welches in verschiedenen Spezies der Pflanzengattung der Löwenohren (Leonotis) vorkommt.[3] Chemisch gesehen ist Leonurin ein Ester einer aromatischen Carbonsäure, genauer ein Syringasäure-Ester.

Leonurus japonicus

Vorkommen

Verschiedene Spezies der Gattungen Löwenohr bzw. Zubereitungen daraus werden traditionell als pflanzliche Arzneimittel verwendet, etwa als zur „Stärkung“ der Gebärmutter, bei Menstruationsbeschwerden und bei nervösen Herzbeschwerden. Als zwei wirksame Alkaloide wurden das Leonurin und das Stachydrin gefunden. Mit Hilfe moderner Analysemethoden wurde gezeigt, dass Leonurin wohl im Kraut von Leonurus japonicus, nicht hingegen in Leonurus cardiaca oder Leonotis leonurus vorkommt.[4][5]

Synthese

Aufgrund seiner pharmakologischen Wirksamkeit wurde ein Weg zur technischen Darstellung von Leonurin entwickelt. Anstelle der aufwendigen Extraktion aus Pflanzen kann es heute durch Umsetzung von 4-Guanidino-1-butanol mit Syringasäure und Dicyclohexylcarbodiimid gewonnen werden.[6]

Pharmakologische Wirkung

Wissenschaftlich belegt ist mittlerweile, dass Leonurin Auswirkungen auf die Herztätigkeit hat, da es die Kreatin-Kinase hemmt.[7] Außerdem konnte in Versuchen mit Ratten eine Tonuserhöhung der Uterusmuskulatur in vivo und in vitro bewiesen werden.[1][8] Als pharmazeutischer Wirkstoff durchsetzen konnte sich Leonurin nicht.

Einzelnachweise

Yeung, H.W.; Kong, Y.C.; Lay, W.P.; Cheng, K.F.: The Structure and Biological Effect of Leonurine in Planta Med 31 (1977) 51–56, doi:10.1055/s-0028-1097489.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer DE, 1989, ISBN 3-0348-9283-7, S. 611 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Kuchta, K.; Ortwein, J.; Rauwald, H.W.: Leonurine in Leonurus and Leonotis drugs? Detection and quantitative determination by a newly developed HPLC method In: Planta Medica 76 (2010) 12.
Kuchta, K.; Ortwein, J.; Rauwald, H.W.: Leonurus japonicus, Leonurus cardiaca, Leonotis leonurus: a novel HPLC study on the occurrence and content of the pharmacologically active guanidino derivative leonurine In: Die Pharmazie 67 (2012) 973–979.
Cheng et al.: Leonurine, an improved synthesis, In: Experientia. 1979, 35(5):571–2, PMID 446644.
Wang, Z.; Zhang P.L.; Ju, Y.: Effect of leonurine on the activity of creatine kinase. In: J Asian Nat Prod Res 6 (2004) 281–287.
Li, X.; Yuan, F.L.; Zhao, Y.Q.; Lu, W.G.; Li, C.W.; He, C.H.: Effect of leonurine hydrochloride on endothelin and the endothelin receptor-mediated signal pathway in medically-induced incomplete abortion in rats in Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2013, pii: S0301-2115(13)00111-5, doi:10.1016/j.ejogrb.2013.02.022.

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[Yeung-1] Yeung, H.W.; Kong, Y.C.; Lay, W.P.; Cheng, K.F.: The Structure and Biological Effect of Leonurine in Planta Med 31 (1977) 51–56, doi:10.1055/s-0028-1097489.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.

[R._Hegnauer-3] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer DE, 1989, ISBN 3-0348-9283-7, S. 611 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Kuchta, K.; Ortwein, J.; Rauwald, H.W.: Leonurine in Leonurus and Leonotis drugs? Detection and quantitative determination by a newly developed HPLC method In: Planta Medica 76 (2010) 12.

[5] Kuchta, K.; Ortwein, J.; Rauwald, H.W.: Leonurus japonicus, Leonurus cardiaca, Leonotis leonurus: a novel HPLC study on the occurrence and content of the pharmacologically active guanidino derivative leonurine In: Die Pharmazie 67 (2012) 973–979.

[6] Cheng et al.: Leonurine, an improved synthesis, In: Experientia. 1979, 35(5):571–2, PMID 446644.

[7] Wang, Z.; Zhang P.L.; Ju, Y.: Effect of leonurine on the activity of creatine kinase. In: J Asian Nat Prod Res 6 (2004) 281–287.

[8] Li, X.; Yuan, F.L.; Zhao, Y.Q.; Lu, W.G.; Li, C.W.; He, C.H.: Effect of leonurine hydrochloride on endothelin and the endothelin receptor-mediated signal pathway in medically-induced incomplete abortion in rats in Eur. J. Obstet. Gynecol. Reprod. Biol. 2013, pii: S0301-2115(13)00111-5, doi:10.1016/j.ejogrb.2013.02.022.