Lactaroviolin

Lactaroviolin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene. Es handelt sich um ein substituiertes Azulen-Grundgerüst mit einer Aldehydfunktion. Der Naturfarbstoff wurde erstmals in den 1930er Jahren von Harry Willstaedt aus dem Edel-Reizker (Lactarius deliciosus) isoliert.[3] Die Struktur wurde 1954 von Edgar Heilbronner aufgeklärt.[4][1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Lactaroviolin
Andere Namen

7-Isopropenyl-4-methyl-1-azulen­carbaldehyd (IUPAC)

Summenformel C15H14O
Kurzbeschreibung

purpurrote Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-33-6
PubChem 123595
ChemSpider 110188
Wikidata Q20054531
Eigenschaften
Molare Masse 210,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Edelreizker (Lactarius delicious)

Der Edel-Reizker enthält einen karottenroten Milchsaft, der sich bei Verletzung des Fruchtkörpers in kurzer Zeit grün färbt. Dabei wird der orangerote Farbstoff (7-Isopropenyl-4-methyl-6,7-dihydroazulen-1-yl)methylstearat durch enzymatische Hydrolyse und nachfolgende Oxidation in das violette, antibiotisch wirkende Lactaroviolin umgewandelt.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Lactaroviolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2015.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Harry Willstaedt: Über die Farbstoffe des echten Reizkers (Lactarius deliciosus L.) (I. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 68, Nr. 2, 1935, S. 333–340, doi:10.1002/cber.19350680225.
  4. E. Heilbronner, R. W. Schmid: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 113. Mitteilung. Azulenaldehyde und Azulenketone: Die Struktur des Lactaroviolins. In: Helvetica Chimica Acta. Band 37, Nr. 7, 1954, S. 2018, doi:10.1002/hlca.19540370715.
  5. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 167. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
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