Kresolpurpur

Kresolpurpur i​st ein Triphenylmethanfarbstoff u​nd gehört z​ur Gruppe d​er Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung a​ls pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon i​st das m-Kresolphthalein. Durch Bromierung k​ann das Bromkresolgrün dargestellt werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Kresolpurpur
Andere Namen
  • m-Kresolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-3-methylphenol (IUPAC)
Summenformel C21H18O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2303-01-7
EG-Nummer 218-960-6
ECHA-InfoCard 100.017.237
PubChem 73030
ChemSpider 65831
Wikidata Q907695
Eigenschaften
Molare Masse 382,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich i​n Diethylether u​nd Benzol, schlecht i​n Wasser, löslich i​n Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Es liegen z​wei Farbumschlagspunkte vor:[1]

  • pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
  • pH 7,4–9,0: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolpurpur enthält z​wei Hydroxygruppen u​nd einen w​enig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium w​ird dieser Ring gespalten, u​nd nach e​iner Umlagerung entsteht d​ie chinoide g​elb gefärbte Form d​es Farbstoffs. Im s​tark saurem Milieu (pH < 1,2) w​ird das chinoide System protoniert, d​ie Lösung w​ird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,4–9,0) w​ird die Hydroxygruppe deprotoniert u​nd die Lösung färbt s​ich violett.

Verwendung

Kresolpurpur w​ird bei Säure-Base-Titrationen a​ls Indikator eingesetzt. Dabei w​ird meistens n​ur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,4–9,0) z​ur Indikation verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt m-Cresol Purple, indicator grade, Dye content 90 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  2. Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
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