Katanosine

Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung.[1] Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.

Katanosine

Name

Katanosin A

Katanosin B

Strukturformel

Andere Namen

Lysobactin

CAS-Nummer

116103-86-7

116340-02-4

C₅₇H₉₅N₁₅O₁₇

C₅₈H₉₇N₁₅O₁₇

Molare Masse

1262,48 g·mol⁻¹

1276,51 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Vorkommen

Katanosine werden aus dem Fermentationsmedium von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga[2] und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp.[3] in Japan und in den USA berichtet.

Struktur

Katanosine sind Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Katanosinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, 3-Hydroxyphenylalanin, 3-Hydroxyasparagin und allo-Threonin.

Alle Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz. Der Ring wird durch eine Esterbindung geschlossen (es handelt sich also um zyklische Depsipeptide, genauer Acylcyclodepsipeptide).

Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.

Biologische Wirkung

Die Katanosine stören die bakterielle Zellwandbiosynthese. Sie sind hochpotent gegen gefürchtete Gram-positive Krankenhauskeime wie z. B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Wegen ihrer vielversprechenden Wirkung haben sich biologische und chemische Forschungsgruppen mit den Katanosin-Antibiotika beschäftigt. Das In-vitro-Wirkniveau der Katanosine ist mit dem von Vancomycin vergleichbar.

Chemische Synthese

2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.[4][5]

Quellen

D. P. Bonner, J. O´Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J Antibiot. 1988, 41, 1745–1751 PMID 3209466
J. O´Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744 PMID 3209465
J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718 PMID 3403364
F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042 PMID 17211904
A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021 PMID 17432854

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[1] D. P. Bonner, J. O´Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J Antibiot. 1988, 41, 1745–1751 PMID 3209466

[2] J. O´Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744 PMID 3209465

[3] J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718 PMID 3403364

[4] F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042 PMID 17211904

[5] A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021 PMID 17432854