Isopropylnitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopropylnitrat
Andere Namen	Salpetersäureisopropylester; IPN; Salpetersäure-1-methylethylester; 1-Methylethylnitrat; Isonit;
Summenformel	C3H7NO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-983-6
ECHA-InfoCard	100.015.439
PubChem	15575
Wikidata	Q905731
Eigenschaften
Molare Masse	105,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	101 °C[1]
Dampfdruck	36 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,391 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−229,7 kJ/mol[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopropylnitrat, auch IPN genannt, ist der Salpetersäureester des Isopropanols, eine farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit.

Eigenschaften

In Reinform und im flüssigen Zustand ist Isopropylnitrat kaum zur Detonation zu bringen, die Dampf/Luftgemische sind jedoch hochexplosiv und reagieren weitaus heftiger als normale Kraftstoff/Luftmischungen. Bei Zimmertemperatur ist es eine ölige Flüssigkeit mit stechend scharfem, aber auch süßlichem, fruchtigem Geruch. Die Dämpfe sind ähnlich giftig wie die der meisten anderen kurzkettigen Alkylnitrate, wie Methylnitrat und Ethylnitrat. Sie verursachen nach längerer Exposition meist Kopfschmerzen und Benommenheit und schädigen bei chronischer Exposition die inneren Organe, besonders Lunge und Leber, und das Nervensystem.

Darstellung

Hergestellt wird Isopropylnitrat durch Veresterung von Isopropanol mit Salpetersäure oder besser Nitriersäure. Eine autokatalysierte Nebenreaktion ist die Oxidation des Isopropanols zu Aceton unter Bildung von Stickoxiden, die wesentlich exothermer ist, als die Nitrierungsreaktion und bei mangelnder Temperaturkontrolle und hohen Salpetersäurekonzentrationen unkontrolliert verlaufen kann.

Verwendung

IPN wird in erster Linie als Raketen- und Turbinentreibstoff und als Additiv für Dieselkraftstoff eingesetzt. Die russische Raketenwerfer RPO-A Schmel und TOS-1 nutzen IPN als Komponente der thermobaren Sprengköpfe.

Einzelnachweise

Eintrag zu Isopropylnitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Isopropyl nitrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Isopropylnitrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Isopropyl nitrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[CRC90_5_24-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.