Isocumarin

Das Isocumarin (1H-Isochromen-1-on, 1H-2-Benzopyran-1-on) i​st ein Stellungisomer d​es Cumarins, b​ei dem d​ie Carbonylgruppe u​nd das Sauerstoffatom vertauscht sind.[1] Die Biosynthese v​on Isocumarin verläuft über d​en Acetat-Malonat-Syntheseweg u​nd nicht, w​ie die meisten phenolischen Komponenten, über d​en Shikimat-Syntheseweg.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Isocumarin
Andere Namen
  • 1H-Isochromen-1-on
  • 1H-2-Benzopyran-1-on
Summenformel C9H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-31-6
PubChem 68108
Wikidata Q412756
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

47–48 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Isocumarin u​nd Iscumarinderivate w​ie 6-Methoxymellein s​ind Bitterstoffe, d​ie z. B. b​ei falscher Lagerung v​on Karotten gebildet werden.[4][3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2018.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.
  4. P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract (Memento des Originals vom 28. Februar 2017 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.dfal.de.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.