Iscotrizinol

Iscotrizinol (USAN[3]) i​st eine organische-chemische Verbindung, d​ie in Sonnenschutzmitteln verwendet wird, u​m UVB- u​nd einen Teil d​er UVA-Strahlung z​u absorbieren[4]. Der b​este Schutz l​iegt bei 310 nm vor.[5] Es i​st eines d​er photostabilsten chemischen Sonnenschutzmittel, d​as heute bekannt ist, d​a es 25 Stunden benötigt, u​m 10 % seiner Lichtschutzfähigkeit z​u verlieren.[6] Es w​ird als Uvasorb HEB v​on 3V Sigma vermarktet.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Iscotrizinol
Andere Namen
  • Bis(2-ethylhexyl)-4,4′-{[6-({4-[(2-methyl-2-propanyl)carbamoyl]phenyl}amino)­1,3,5-triazin-2,4-diyl]diimino}dibenzoat (IUPAC)
  • 4,6-Bis[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-2-[4-(tert-butylaminocarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin
  • DIETHYLHEXYL BUTAMIDO TRIAZONE (INCI)[1]
  • Diethylhexylbutamidotriazon
Summenformel C44H59N7O5
Kurzbeschreibung

hellgelbes b​is beiges, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 154702-15-5
EG-Nummer 421-450-8
ECHA-InfoCard 100.102.002
PubChem 9810816
ChemSpider 7986571
DrugBank DB15468
Wikidata Q6079473
Eigenschaften
Molare Masse 765,98 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Molekül w​eist zwei Stereozentren auf, e​s existieren d​rei Stereoisomere:

  • (R,R)-Form,
  • (S,S)-Form und
  • meso-Form.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIETHYLHEXYL BUTAMIDO TRIAZONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Januar 2020.
  2. Datenblatt Iscotrizinol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2020 (PDF).
  3. Statement on a nonproprietary name adopted by the USAN Council
  4. incidecoder.com: Diethylhexyl Butamido Triazone
  5. Couteau C, Pommier M, Paparis E, Coiffard LJ: Study of the efficacy of 18 sun filters authorized in European Union tested in vitro. In: Pharmazie. 62, June 2007, S. 449–452. doi:10.1691/ph.2007.6.6247. PMID 17663193.
  6. Couteau C, Faure A, Fortin J, Paparis E, Coiffard LJ: Study of the photostability of 18 sunscreens in creams by measuring the SPF in vitro. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 44, May 2007, S. 270–273. doi:10.1016/j.jpba.2007.01.052.
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