Indacaterol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Indacaterol
Andere Namen	5-[(R)-2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-1,2-dihydrochinolin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C24H28N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	691-091-1
ECHA-InfoCard	100.218.577
PubChem	6918554
ChemSpider	5293751
DrugBank	DB05039
Wikidata	Q425654
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03AC18
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	392,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indacaterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika. Es wird mittels eines Pulverinhalators verabreicht. Es erweitert die Bronchien und ist seit dem 30. November 2009 in der Europäischen Union und seit dem 21. Oktober 2010 in der Schweiz zur Therapie von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen (COPD) zugelassen.

Pharmakologie

Indacaterol erweitert wie alle β₂-Sympathomimetika durch Stimulation bronchialer β₂-Adrenozeptoren die Bronchien und stimuliert die Cilientätigkeit. Es zeichnet sich durch eine extrem lange Wirkzeit aus (Indacaterol ist ein sogenannter uLABA = englisch ultra-long acting beta agonist). Daher muss es im Gegensatz zu den langwirksamen β₂-Sympathomimetika Salmeterol und Formoterol nur einmal am Tag inhaliert werden.[2] Indacaterol zeigt im Vergleich zu Formoterol eine Verbesserung mancher Lungenfunktionsparameter.[3] Es ist aber noch unklar, ob dies klinisch relevant ist.[4]

Metabolisierung

Indacaterol ist ein Substrat der UGT1A1 und wird von dieser glucuronidiert[5]

Stereoisomerie

Indacaterol ist die (R)-Form von 5-[2-[(5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxychinolin-2(1H)-on,[6] einem chiralen Molekül.

Handelsnamen

Monopräparate zur Inhalation: Hirobriz (D), Onbrez (A, D, CH)
Kombinationspräparat mit Glycopyrronium zur Inhalation: Ultibro (D)

Weblinks

Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Indacaterol

Einzelnachweise

Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2(1H)-Quinolinone, 5-[(1R)-2-[(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8. doi:10.1183/09031936.00060006. PMID 17251236.
Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm Pharmacol Ther. 22, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492–496. doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001. PMID 19465142.
Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat) (PDF; 442 kB), S. 109, 22. März 2010.
Mark Kagan, Jeremy Dain, Lana Peng, Christine Reynolds: Metabolism and pharmacokinetics of indacaterol in humans. In: Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. Band 40, Nr. 9, September 2012, S. 1712–1722, doi:10.1124/dmd.112.046151, PMID 22648561.
Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J Pharmacol Exp Ther. 317, Nr. 2, Mai 2006, S. 762–770. doi:10.1124/jpet.105.098251. PMID 16434564.

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[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2(1H)-Quinolinone, 5-[(1R)-2-[(5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl]-8-hydroxy- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.

[pmid17251236-2] Beeh KM, Derom E, Kanniess F, Cameron R, Higgins M, van As A: Indacaterol, a novel inhaled beta2-agonist, provides sustained 24-h bronchodilation in asthma. In: Eur. Respir. J. 29, Nr. 5, Mai 2007, S. 871–8. doi:10.1183/09031936.00060006. PMID 17251236.

[pmid19465142-3] Beier J, Beeh KM, Brookman L, Peachey G, Hmissi A, Pascoe S: Bronchodilator effects of indacaterol and formoterol in patients with COPD. In: Pulm Pharmacol Ther. 22, Nr. 6, Dezember 2009, S. 492–496. doi:10.1016/j.pupt.2009.05.001. PMID 19465142.

[4] Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, Neue Arzneimittel: Onbrez Breezhaler (Indacaterolmaleat) (PDF; 442 kB), S. 109, 22. März 2010.

[5] Mark Kagan, Jeremy Dain, Lana Peng, Christine Reynolds: Metabolism and pharmacokinetics of indacaterol in humans. In: Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. Band 40, Nr. 9, September 2012, S. 1712–1722, doi:10.1124/dmd.112.046151, PMID 22648561.

[pmid16434564-6] Battram C, Charlton SJ, Cuenoud B, Dowling MR, Fairhurst RA, Farr D, Fozard JR, Leighton-Davies JR, Lewis CA, McEvoy L, Turner RJ, Trifilieff A: In vitro and in vivo pharmacological characterization of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one (indacaterol), a novel inhaled beta(2) adrenoceptor agonist with a 24-h duration of action. In: J Pharmacol Exp Ther. 317, Nr. 2, Mai 2006, S. 762–770. doi:10.1124/jpet.105.098251. PMID 16434564.