Iminoctadin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iminoctadin
Andere Namen	1,1'-Iminobis(octamethylen)diguanidin; 1,1′-(Iminodioctamethylen)diguanidin; Di(8-guanidinooctyl)-amin;
Summenformel	C18H41N7
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	236-855-3
ECHA-InfoCard	100.033.490
PubChem	3526
ChemSpider	3406
Wikidata	Q15632811
Eigenschaften
Molare Masse	355,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (764 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐312‐302‐335‐315‐318‐410
	P: 273‐280‐301+310 [3]
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iminoctadin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidine. Sie bezeichnet die reine, chemisch genau definierte Form von Guazatin.[4]

Gewinnung und Darstellung

Iminoctadin kann durch Umsetzung von Cyanamid mit Methanol und Schwefelsäure zu ortho-Methylisoharnstoff, sowie anschließend mit Bis(8-aminooctyl)-amin gewonnen werden.[5]

Verwendung

Iminoctadin wird als Fungizid und Vögel-Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Iminoctadin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Iminoctadin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.
Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Iminoctadine triacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Guazatine data sheet, alanwood
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 894 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iminoctadine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Iminoctadin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. September 2013.

[GESTIS-2] Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Iminoctadine triacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[alanwood-4] Guazatine data sheet, alanwood

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 894 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iminoctadine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.