Imibenconazol

Strukturformel
	(Z)-Isomer
Allgemeines
Name	Imibenconazol
Andere Namen	4-Chlorbenzyl-N-(2,4-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-acetimidothioat; (4-Chlorbenzyl)-N-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanimidothioat;
Summenformel	C17H13Cl3N4S
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	617-888-6
ECHA-InfoCard	100.122.260
PubChem	93483
ChemSpider	21257418
Wikidata	Q18625913
Eigenschaften
Molare Masse	411,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89,5–90 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; (sehr) leicht löslich in Aceton und Xylol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐312‐319‐332
	P: 210‐280‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	2800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imibenconazol ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und ein von Hokko Chemical Industry Ende der 1980er Jahre eingeführtes Fungizid.

Gewinnung und Darstellung

Imibenconazol kann ausgehend von 1,2-Dichlorethan-N-2,4-dichlorphenylimid, 1,2,4-Triazol und 4-Chlorbenzylmercaptan dargestellt werden.[4]

Verwendung

Imibenconazol ist ein systemisches Fungizid, welches sowohl protektiv als auch kurativ wirkt. Der Wirkstoff gehört zu den Azol-Fungiziden, die die C14-Demethylase in der Sterol-Biosynthese hemmen.

Imibenconazol wird zur Bekämpfung von Anthraknose, Schorf und Rostpilzen im Kernobst- und Zitrusanbau eingesetzt.[2]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Imibenconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2014.
Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 358.
Datenblatt Imibenconazole solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imibenconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Imibenconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2014.

[meisterpro-2] Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 358.

[Sigma-3] Datenblatt Imibenconazole solution, 100 ng/μL in acetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 708 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imibenconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.