Hexene
Hexene (Singular: Hexen, IPA: [hɛˈkseːn], ) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkene mit der Summenformel C6H12. Der Wortstamm Hex weist auf die sechs Kohlenstoffatome, die Endung en auf die Doppelbindung zwischen zwei der Kohlenstoffatome hin. Es existieren 13 Strukturisomere, die sich in der Position der Doppelbindung und dem Vorhandensein bzw. der Lage einer Verzweigung der Kohlenstoffkette unterscheiden.[1] Die in der Industrie am häufigsten eingesetzte Verbindung ist 1-Hexen, welche z. B. als Comonomer bei der Produktion von Polyethen eingesetzt wird.
Isomere
Ohne Verzweigung
- 1-Hexen
- 2-Hexen (tritt in cis- und trans-Form auf)
- 3-Hexen (tritt in cis- und trans-Form auf)
Mit einfacher Verzweigung
- 2-Methyl-1-penten
- 2-Methyl-2-penten
- 3-Methyl-1-penten (zwei Enantiomere)
- 3-Methyl-2-penten (tritt in cis- und trans-Form auf)
- 4-Methyl-1-penten
- 4-Methyl-2-penten (tritt in cis- und trans-Form auf)
- 2-Ethyl-1-buten
Mit doppelter Verzweigung
- 2,3-Dimethyl-1-buten
- 2,3-Dimethyl-2-buten
- 3,3-Dimethyl-1-buten
Eigenschaften
| Name | Strukturformel | CAS-Nummer | Schmelzpunkt[2] in °C | Siedepunkt[2] in °C | Dichte[2] in g/cm3 | Brechungsindex[2] (589 nm) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1-Hexen |  | 592-41-6 | −139,76 | 63,48 | 0,6685 (25 °C) | 1,3852 (25 °C) |
| (E)-2-Hexen | -hex-2-ene_200.svg.png.webp){kind=small} | 4050-45-7 | −133 | 67,9 | 0,6733 (25 °C) | 1,3936 (20 °C) |
| (Z)-2-Hexen | -hex-2-ene_200.svg.png.webp) | 7688-21-3 | −141,11 | 68,8 | 0,6824 (25 °C) | 1,3979 (20 °C) |
| (E)-3-Hexen | -hex-3-ene_200.svg.png.webp){kind=small} | 13269-52-8 | −115,4 | 67,1 | 0,6772 (20 °C) | 1,3943 (20 °C) |
| (Z)-3-Hexen | -hex-3-ene_200.svg.png.webp) | 7642-09-3 | −137,8 | 66,4 | 0,6778 (20 °C) | 1,3947 (20 °C) |
| 2-Methyl-1-penten |  | 763-29-1 | −135,7 | 62,1 | 0,6799 (20 °C) | 1,3920 (20 °C) |
| 2-Methyl-2-penten |  | 625-27-4 | −135 | 67,3 | 0,6863 (20 °C) | 1,4004 (20 °C) |
| 3-Methyl-1-penten |  | 760-20-3 | −153 | 54,2 | 0,6675 (20 °C) | 1,3841 (20 °C) |
|
(R)-3-Methyl-1-penten |
-3-methylpent-1-ene_200.svg.png.webp) | 39914-58-4 | ||||
|
(S)-3-Methyl-1-penten |
-3-methylpent-1-ene_200.svg.png.webp) | 5026-95-9 | ||||
| (E)-3-Methyl-2-penten | -3-methylpent-2-ene_200.svg.png.webp) | 616-12-6 | −138,5 | 70,4 | 0,6930 (25 °C) | 1,4045 (20 °C) |
| (Z)-3-Methyl-2-penten | -3-methylpent-2-ene_200.svg.png.webp) | 922-62-3 | −134,8 | 67,7 | 0,6886 (25 °C) | 1,4016 (20 °C) |
| 4-Methyl-1-penten |  | 691-37-2 | −153,6 | 53,9 | 0,6642 (20 °C) | 1,3828 (20 °C) |
| (E)-4-Methyl-2-penten | -4-methylpent-2-ene_200.svg.png.webp) | 674-76-0 | −140,8 | 58,6 | 0,6686 (20 °C) | 1,3889 (20 °C) |
| (Z)-4-Methyl-2-penten | -4-methylpent-2-ene_200.svg.png.webp) | 691-38-3 | −134,8 | 56,3 | 0,6690 (20 °C) | 1,3800 (20 °C) |
| 3-Methylidenpentan |  | 760-21-4 | −131,5 | 64,7 | 0,6894 (20 °C) | 1,3969 (20 °C) |
| 2,3-Dimethyl-1-buten |  | 563-78-0 | −157,3 | 55,6 | 0,6803 (20 °C) | 1,3995 (20 °C) |
| 2,3-Dimethyl-2-buten |  | 563-79-1 | −74,19 | 73,3 | 0,7080 (20 °C) | 1,4122 (20 °C) |
| 3,3-Dimethyl-1-buten |  | 558-37-2 | −115,2 | 41,2 | 0,6529 (20 °C) | 1,3763 (20 °C) |
Weblinks
Commons: Hexene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Hexen – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Einzelnachweise
- Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-1 – 3-523.
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