Gould-Jacobs-Reaktion

Bei der Gould-Jacobs-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Gordon Gould (1920–2005) und Walter Abraham Jacobs (1883–1967) benannt wurde.[1] Sie wird zur Herstellung von Chinolinderivaten genutzt.

Übersichtsreaktion

Aus Anilin (oder Anilinderivaten) werden durch Umsetzung mit Alkoxymethylen-malonsäureestern in einer Reaktionskaskade 4-Hydroxychinoline[2] hergestellt.

Übersicht der Gould-Jacobs-Reaktion

Mechanismus

Das Anilinderivat substituiert die Alkoxygruppe nucleophil an der elektronenarmen C=C-Doppelbindung des Methylidenmalonsäureesters zu einem Anilinomethylen-malonsäuredialkylester, der in einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion zu einem Chinolin anelliert. Dieser wird zu einer Chinolincarbonsäure hydrolysiert. Der tautomere β-Ketoester decarboxyliert zum 4-Hydroxychinolin.[3]

Mechanismus der Gould-Jacobs-Reaktion

Ein Anwendungsbeispiel ist die Synthese von 4,7-Dichlorchinolin.[4]

Einzelnachweise

R. Gordon Gould, Walter Abraham Jacobs: The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines. In: J. Am. Chem. Soc. 61, Nr. 10, 1939, S. 2890–2895, doi:10.1021/ja01265a088.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxychinolin: CAS-Nummer: 611-36-9, EG-Nummer: 210-268-2, ECHA-InfoCard: 100.009.336, PubChem: 69141, ChemSpider: 62357, Wikidata: Q27098240.
Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 3rd exp. ed., Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Charles C. Price and Royston M. Roberts: 4,7-Dichloroquinoline In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.028.0038; Coll. Vol. 3, 1955, S. 272 (PDF).

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[1] R. Gordon Gould, Walter Abraham Jacobs: The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines. In: J. Am. Chem. Soc. 61, Nr. 10, 1939, S. 2890–2895, doi:10.1021/ja01265a088.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxychinolin: CAS-Nummer: 611-36-9, EG-Nummer: 210-268-2, ECHA-InfoCard: 100.009.336, PubChem: 69141, ChemSpider: 62357, Wikidata: Q27098240.

[3] Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 3rd exp. ed., Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Charles C. Price and Royston M. Roberts: 4,7-Dichloroquinoline In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.028.0038; Coll. Vol. 3, 1955, S. 272 (PDF).