Glycylglycin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycylglycin
Andere Namen	Diglycin; GlyGly; [(Aminoacetyl)amino]essigsäure; Glycyl Glycine; DIPEPTIDE-15 (INCI)[1];
Summenformel	C4H8N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-127-8
ECHA-InfoCard	100.008.299
PubChem	11163
ChemSpider	10690
Wikidata	Q665455
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305‐338‐351 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycylglycin ist das Dipeptid der Aminosäure Glycin und somit das einfachste Peptid.[3]

Herstellung

Glycylglycin wurde erstmals 1901 von Emil Fischer und Ernest Fourneau durch Kochen von 2,5-Diketopiperazin (synonym: Glycinanhydrid) mit Salzsäure hergestellt.[4] Weiterhin entsteht es auch durch Alkalilaugen[3] und viele weitere Verfahren.[5]

Verwendung

Glycylglycin wird in der Biochemie als Puffer in den pH-Bereichen 2,5–3,8 und 7,5–8,9 verwendet. In wässrigen Lösungen neigt es zur Hydrolyse.[6] Glycylglycin wird als Puffer im Zuge des Zellaufschlusses zur Vermeidung von Einschlusskörperchen bei einer Proteinreinigung eingesetzt.[7] Das Natriumsalz des Glycylglycins wird in Elektrophoresepuffern bei der Kapillarelektrophorese verwendet.[8] Glycylglycin wird als Ausgangsstoff bei der Peptidsynthese eingesetzt.[9]

Glycylglycin wird zudem in der Kosmetik verwendet, um Haaren eine weichere Haptik zu vermitteln.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIPEPTIDE-15 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
Datenblatt GlycylGlycine – PharmaGrade, Manufactured under appropriate GMP controls for pharma or biopharmaceutical production bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2016 (PDF).
Victor von Richter: R. Anschütz and G. Shroeter (Hrsg.): Richter's organic chemistry, Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith, 3rd American. Auflage, Band I. Chemistry of the aliphatic series, P. Blakiston's Son & Co., Philadelphia 1916, S. 391 (Abgerufen am 15. Juli 2010).
R.H.A. Plimmer: The chemical composition of the proteins. Hrsg.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (= Monographs on biochemistry. Band II). 1. Auflage. 2008, ISBN 978-1-4097-9725-8 (google.com – Erstausgabe: Longmans, Green and Co., London 1908).
Max S. Dunn, A. W. Butler, T. Deakers: The synthesis of glycylglycine. In: American Society for Biochemistry and Molecular Biology (Hrsg.): Journal of Biological Chemistry. Band 99, Nr. 1, 1. Dezember 1932, S. 217–220 (jbc.org [PDF]).
Marshall E. Smith, Lynwood B. Smith: Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and in Sea Water. In: Biological Bulletin. 96, 1949, S. 233, doi:10.2307/1538357.
S Ghosh, S Rasheedi, SS Rahim, S Banerjee, RK Choudhary, P Chakhaiyar, NZ Ehtesham, S Mukhopadhyay, SE Hasnain: Method for enhancing solubility of the expressed recombinant proteins in Escherichia coli. In: BioTechniques. 37, Nr. 3, 2004, S. 418, 420, 422–3. PMID 15470897.
A. Zinellu, S. Sotgia, S. Caddeo, L. Deiana, C. Carru: Sodium glycylglycine as effective electrolyte run buffer for ascorbic and uric acid separation by CZE: a comparison with two other CE assays. In: Journal of Separation Science. Band 28, Nummer 16, November 2005, S. 2193–2199, PMID 16318217.
Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Manual, 11th. Auflage, Merck & Co., Rahway, NJ 1989, ISBN 0-911910-28-X, S. 707–708.
S. Breakspear, M. Fukuhara, T. Itou, Y. Hirano, M. Nojiri, A. Kiyomine, S. Inoue: Alignment control and softness creation in hair with glycylglycine. In: Journal of Cosmetic Science. Band 64, Nummer 1, 2013, S. 19–33, PMID 23449128.

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[CosIng-1] Eintrag zu DIPEPTIDE-15 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.

[Sigma-2] Datenblatt GlycylGlycine – PharmaGrade, Manufactured under appropriate GMP controls for pharma or biopharmaceutical production bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2016 (PDF).

[richter-3] Victor von Richter: R. Anschütz and G. Shroeter (Hrsg.): Richter's organic chemistry, Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith, 3rd American. Auflage, Band I. Chemistry of the aliphatic series, P. Blakiston's Son & Co., Philadelphia 1916, S. 391 (Abgerufen am 15. Juli 2010).

[4] R.H.A. Plimmer: The chemical composition of the proteins. Hrsg.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (= Monographs on biochemistry. Band II). 1. Auflage. 2008, ISBN 978-1-4097-9725-8 (google.com – Erstausgabe: Longmans, Green and Co., London 1908).

[5] Max S. Dunn, A. W. Butler, T. Deakers: The synthesis of glycylglycine. In: American Society for Biochemistry and Molecular Biology (Hrsg.): Journal of Biological Chemistry. Band 99, Nr. 1, 1. Dezember 1932, S. 217–220 (jbc.org [PDF]).

[DOI10.2307/1538357-6] Marshall E. Smith, Lynwood B. Smith: Piperazine Dihydrochloride and Glycylglycine as Non-Toxic Buffers in Distilled Water and in Sea Water. In: Biological Bulletin. 96, 1949, S. 233, doi:10.2307/1538357.

[7] S Ghosh, S Rasheedi, SS Rahim, S Banerjee, RK Choudhary, P Chakhaiyar, NZ Ehtesham, S Mukhopadhyay, SE Hasnain: Method for enhancing solubility of the expressed recombinant proteins in Escherichia coli. In: BioTechniques. 37, Nr. 3, 2004, S. 418, 420, 422–3. PMID 15470897.

[8] A. Zinellu, S. Sotgia, S. Caddeo, L. Deiana, C. Carru: Sodium glycylglycine as effective electrolyte run buffer for ascorbic and uric acid separation by CZE: a comparison with two other CE assays. In: Journal of Separation Science. Band 28, Nummer 16, November 2005, S. 2193–2199, PMID 16318217.

[9] Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Manual, 11th. Auflage, Merck & Co., Rahway, NJ 1989, ISBN 0-911910-28-X, S. 707–708.

[10] S. Breakspear, M. Fukuhara, T. Itou, Y. Hirano, M. Nojiri, A. Kiyomine, S. Inoue: Alignment control and softness creation in hair with glycylglycine. In: Journal of Cosmetic Science. Band 64, Nummer 1, 2013, S. 19–33, PMID 23449128.