Glycerintriheptanoat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triheptanoin
Andere Namen	1,3-Di(heptanoyloxy)propan-2-yl-heptanoat; GTH; 1,2,3-Trienanthoylglycerol; TRIHEPTANOIN (INCI)[1];
Summenformel	C24H44O6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-647-2
ECHA-InfoCard	100.009.681
PubChem	69286
ChemSpider	62497
DrugBank	DB11677
Wikidata	Q414576
Eigenschaften
Molare Masse	428,60 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[3]
Dichte	0,97 g·cm−3[3]
Brechungsindex	1,444 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐411
	P: 273‐302+352 [3]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glycerintriheptanoat oder (GTH) ist ein Triglycerid mit drei Önanthsäure-Resten. Seit dem 12. September 2007 ist es der offizielle EU-Grundstoff zur Markierung von Risikofleisch.

Glycerintriheptanoat ist ein Triglycerid (Glycerin-Ester) der Önanthsäure (C7:0, auch n-Heptansäure genannt).

Verwendung

Als Fleischmarker wurde GTH ausgewählt, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist. Bereits 2005 wurde es vom Institute for Reference Materials and Measurements im belgischen Geel als geeigneter Fleischmarker empfohlen. GTH selbst ist farblos und geruchlos und wird für die Verwendung mit dem eigentlichen Farbstoff vermischt. Für die Einfärbung wird das Fleisch in einem Sterilisator auf 80 °C erhitzt und dann das GTH zugegeben.[4] Die Mindestkonzentration an GTH beträgt 250 mg pro kg Fett.[5] Es wird auch als Weichmacher für PVC verwendet.[2]

Biologische Bedeutung

Glycerintriheptanoat wurde bei der Behandlung einer Pyruvat-Carboxylase-Defizienz eingesetzt, wobei die Fettsäurereste aufgrund ihrer ungeraden Kohlenstoffanzahl Acetyl-CoA und Propionyl-CoA über anaplerotische Reaktionen liefern.[6] Ferner zeigten Experimente an Ratten zur Aufklärung der Behandlung von Epilepsien einen Effekt auf das zentrale Nervensystem.[7]

In den USA ist Glycerintriheptanoat seit 2020 als Dojolvy zugelassen zur medikamentösen Behandlung von pädiatrischen und erwachsenen Patienten mit einer bestätigten Störung der Oxidation langkettiger Fettsäuren (englisch long-chain fatty acid oxidation disorders, LC-FAOD).[8] Es handelt sich um eine Gruppe von autosomal-rezessiv vererbten Stoffwechselstörungen, bei denen die Energiegewinnung aus langkettigen Fettsäuren gestört ist.

Einzelnachweise

Eintrag zu TRIHEPTANOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
Victor O. Sheftel: Handbook of Toxic Properties of Monomers and Additives. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-075-7, S. 114 (books.google.com).
Datenblatt Glycerol trienanthate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).
TAZ.de: Der Stoff, mit dem die Färbung kommt
Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1432/2007 DER KOMMISSION vom 5. Dezember 2007 zur Änderung der Anhänge I, II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1774/2002 des Europäischen Parlaments und des Rates im Hinblick auf die Kennzeichnung und Beförderung tierischer Nebenprodukte (PDF), 6. Dezember 2007.
F. Mochel et al.: Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy. Molecular Genetic Metabolism, Band 84, 2005, S. 305–312. DOI:10.1016/j.ymgme.2004.09.007.
M. de Almeida Rabello Oliveira et al.: Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats. Neuroscience Letters, 2008, S. 66–70. DOI:10.1016/j.neulet.2008.01.032
Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs - Dojolvi. Abgerufen am 20. März 2021.

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[CosIng-1] Eintrag zu TRIHEPTANOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.

[Sheftel-2] Victor O. Sheftel: Handbook of Toxic Properties of Monomers and Additives. CRC Press, 1995, ISBN 978-1-56670-075-7, S. 114 (books.google.com).

[Sigma-3] Datenblatt Glycerol trienanthate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).

[4] TAZ.de: Der Stoff, mit dem die Färbung kommt

[5] Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1432/2007 DER KOMMISSION vom 5. Dezember 2007 zur Änderung der Anhänge I, II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1774/2002 des Europäischen Parlaments und des Rates im Hinblick auf die Kennzeichnung und Beförderung tierischer Nebenprodukte (PDF), 6. Dezember 2007.

[6] F. Mochel et al.: Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy. Molecular Genetic Metabolism, Band 84, 2005, S. 305–312. DOI:10.1016/j.ymgme.2004.09.007.

[7] M. de Almeida Rabello Oliveira et al.: Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats. Neuroscience Letters, 2008, S. 66–70. DOI:10.1016/j.neulet.2008.01.032

[8] Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs - Dojolvi. Abgerufen am 20. März 2021.