Geranylpropionat

Geranylpropionat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Propionate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Geranylpropionat
Andere Namen
  • (2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylpropionat (IUPAC)
  • GERANYL PROPIONATE (INCI)[1]
Summenformel C13H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-90-8
EG-Nummer 203-344-1
ECHA-InfoCard 100.003.041
PubChem 5355853
ChemSpider 4511742
Wikidata Q10869283
Eigenschaften
Molare Masse 210,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,899 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

252 °C (738 mmHg)[2]

Brechungsindex

1,456 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Geranylpropionat k​ommt natürlich i​n Wermutkraut[3], Zitronenschalenöl, Kumquatschalenöl, Hopfenöl u​nd Grünem Cardamom vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Geranylpropionat k​ann durch enzymatische Veresterung v​on Geraniol u​nd Propionsäure i​n einem lösungsmittelfreien System dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

Geranylpropionat i​st eine farblose Flüssigkeit.[2] Die Verbindung h​at einen fruchtigen Geruch u​nd einen bitteren Geschmack.[6]

Verwendung

Geranylpropionat i​st gemäß d​er Richtlinie 70/524/EWG für unbegrenzte Zeit a​ls Zusatzstoff i​n Futtermitteln für a​lle Tierarten zugelassen.[7] Es w​ird auch a​ls Aromastoff verwendet.[8][9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu GERANYL PROPIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2021.
  2. Datenblatt Geranyl propionate, natural, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2021 (PDF).
  3. Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche u. a.: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. / On the Essential Oil Components from Artem isia absinthium L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369, doi:10.1515/znc-1981-5-604.
  4. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 574 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Natália Paroul, Luana Paula Grzegozeski, Viviane Chiaradia, Helen Treichel, Rogério L. Cansian, J. Vladimir Oliveira, Débora de Oliveira: Production of geranyl propionate by enzymatic esterification of geraniol and propionic acid in solvent-free system. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. Band 85, Nr. 12, 2010, ISSN 1097-4660, S. 1636–1641, doi:10.1002/jctb.2475.
  6. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2037 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. EUR-Lex: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2020/1396 DER KOMMISSION vom 5. Oktober 2020, abgerufen am 11. April 2021.
  8. Shang-Tian Yang, Hesham El-Ensashy, Nuttha Thongchul: Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of Fuels, Chemicals, and Polymers. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-64194-1 (books.google.com).
  9. Alfons M. Burger: Leitfaden der modernen Parfümerie. Walter de Gruyter & Co KG, 2017, ISBN 978-3-11-168587-8, S. 137 (books.google.com).
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