Genistein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Genistein
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC); 4',5,7-Trihydroxyisoflavon;
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-174-9
ECHA-InfoCard	100.006.524
PubChem	5280961
ChemSpider	4444448
DrugBank	DB01645
Wikidata	Q415957
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Phytoöstrogene
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	297–298 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

Rotklee (Trifolium pratense)

Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Daidzein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, welches normalerweise Estradiol abbaut.[3]

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z. B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein-Injektionen verabreicht wurden.[4]

Einzelnachweise

Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
Datenblatt Genistein (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370. doi:10.1093/carcin/bgm235. PMID 18192686.
FU Berlin: Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1.

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[Sigma-1] Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).

[ROTH-2] Datenblatt Genistein (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[3] Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370. doi:10.1093/carcin/bgm235. PMID 18192686.

[4] FU Berlin: Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1.