Gassman-Oxindol-Synthese

Die Gassman-Oxindol-Synthese i​st eine Variante d​er Gassman-Reaktion, d​ie zu substituierten o​der unsubstituierten Oxindolen führt. Sie w​urde erstmals 1973 v​on Paul G. Gassman veröffentlicht.[1]

Oxindol-Synthese nach Gassman

Anilin o​der mono-N-alkylierte Aniline werden i​n einer ersten Stufe m​it tert-Butylhypochlorit z​um entsprechenden N-Chloranilin umgesetzt, d​as wiederum m​it einem β-Methylthioester umgesetzt wird. Zugabe e​ine Base, beispielsweise Triethylamin, führt z​u einer sigmatropen Umlagerung u​nd das entstandene Zwischenprodukt k​ann durch Zugabe v​on Säure z​um gewünschten Oxindol cyclisiert werden. Die g​anze Synthese k​ann als Eintopfreaktion o​hne Isolation d​er Zwischenprodukte durchgeführt werden. Der Thioether k​ann durch Hydrogenolyse, z​um Beispiel m​it Raney-Nickel, einfach entfernt werden.[1][2]

Einzelnachweise
  1. Paul G. Gassman, T. J. Van Bergen, Gordon. Gruetzmacher: Use of halogen-sulfide complexes in the synthesis of indoles, oxindoles, and alkylated aromatic amines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 95, Nr. 19, September 1973, S. 6508–6509, doi:10.1021/ja00800a088.
  2. Jie Jack Li: Name reactions. Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 257–258, doi:10.1007/3-540-30031-7_114.
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