Gallopamil

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Gallopamil
Andere Namen	(RS)-5-[(3,4-Dimethoxyphenethyl)methyl-amino]-2-isopropyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentannitril (IUPAC); (±)-Methoxyverapamil;
Summenformel	C28H40N2O5 (Gallopamil); C28H40N2O5·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	gelbes viskoses Öl (Gallopamil)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	1234
ChemSpider	1197
DrugBank	DB12923
Wikidata	Q412127
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08DA02
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	484,63 g·mol−1 (Gallopamil); 521,10 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	145–148 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]; 160,5–161,5 °C (L-Gallopamil-Hydrochlorid)[1]; 160,5–161,5 °C (D-Gallopamil-Hydrochlorid)[1];
Siedepunkt	240–245 °C (0–26,6 Pa, Gallopamil)[1]
Brechungsindex	1,5402 (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gallopamil ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Nitrile. Es liegt als Racemat vor.

Eigenschaften

Gallopamil ist ein Calciumantagonist vom Verapamil-Typ. Sein Wirkmechanismus beruht darauf, dass der Einstrom von Kalziumionen in die Muskelzellen des Herzens und der Blutgefäße blockiert wird, weswegen sich die Blutgefäße weiten und auch der Herzmuskel selbst entspannt wird.[3]

Verwendung

Gallopamil wird in der Medizin zur Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen, besonders bei Erkrankungen der Koronargefäße, z. B. Angina Pectoris, Herzrhythmusstörungen oder Bluthochdruck eingesetzt.

Pharmazie

Handelsnamen

Monopräparate
Procorum (D; ehemaliger Handelsname, wurde im April 2012 vom Hersteller Abbot in Deutschland vom Markt genommen)

Literatur

Eintrag zu Gallopamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. September 2011.

Einzelnachweise

Eintrag zu Gallopamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. September 2011.
Datenblatt (±)-Methoxyverapamil hydrochloride, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).
Gross AS, Eichelbaum M, Mörike K, Mikus G: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 49, Nr. 2, Februar 2000, S. 132–138. PMID 10671907. PMC 2014898 (freier Volltext).

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[roempp-1] Eintrag zu Gallopamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. September 2011.

[Sigma-2] Datenblatt (±)-Methoxyverapamil hydrochloride, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).

[pmid10671907-3] Gross AS, Eichelbaum M, Mörike K, Mikus G: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 49, Nr. 2, Februar 2000, S. 132–138. PMID 10671907. PMC 2014898 (freier Volltext).